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香豆素木脂素醌类.ppt

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关于香豆素木脂素醌类第1页,共40页,星期日,2025年,2月5日schisandrins木脂素实例五味子果仁有保肝作用联苯环辛烯类联苯双酯治疗肝炎转氨酶升高常用药物双环醇百赛诺第2页,共40页,星期日,2025年,2月5日亚麻子Flaxseed45%-65%的α-亚麻酸ω-3脂肪酸肝脏内,在脱饱和酶和链延长酶的作用下,能够生成EPA和DHA裂环异落叶松脂素双糖苷secoisolariciresinoldiglucosideSDG二苄基丁烷类木脂素第3页,共40页,星期日,2025年,2月5日裂环异落叶松脂素双糖苷secoisolariciresinoldiglucosideSDGHighcirculatingenterolactonelevelsreducetheriskofbreastcancerrecurrenceanddeathamongpostmenopausalwomenwithestrogenreceptornegativebreastcancer.Enterolactoneisproducedinthebodyfromlignansfoundinfoodssuchasflaxseed.亚麻子木脂素SDG及其在体内的生物转化木脂素实例二苄基丁烷类第4页,共40页,星期日,2025年,2月5日二、生物活性1.抗肿瘤作用鬼臼毒素类木脂素能显著抑制癌细胞的增殖:2.肝保护和抗氧化作用五味子果实中的各种联苯环辛烯类木脂素,均有保肝和降低血清谷丙转氨酶作用,用于肝炎的治疗。五味子酯甲,联苯双酯3.抗HIV病毒作用——鬼臼毒素类和五味子素类木酯素4.对中枢神经系统的作用——如:镇静、兴奋作用第5页,共40页,星期日,2025年,2月5日5.血小板活化因子拮抗活性6.平滑肌解痉作用7.毒鱼作用8.杀虫作用第6页,共40页,星期日,2025年,2月5日三、理化性质形态:多呈无色晶形,新木脂素不易结晶溶解性:游离——亲脂性,难溶水,溶苯、氯仿等成苷——水溶性增大挥发性:多数不挥发,少数有升华性质旋光性:大多有光学活性,遇酸易异构化。第7页,共40页,星期日,2025年,2月5日NaOAc/EtOH(-)-鬼臼毒素[α]D-133°(+)-苦鬼臼毒素[α]D+9°遇碱发生异构化:第8页,共40页,星期日,2025年,2月5日氧化反应——可以用于确定某些类型木脂素的骨架结构第9页,共40页,星期日,2025年,2月5日四、提取分离提取多用乙醇或丙酮等提取后,再用极性较小的溶剂如:乙醚、氯仿等进行萃取。分离吸附色谱(SiO2、Al2O3)HPLCSephadexLH20反相填料RP-18第10页,共40页,星期日,2025年,2月5日(一)紫外光谱:多数木脂素的二个取代芳环是两个孤立的发色团,两者紫外吸收峰位置相近,吸收强度是两者之和,立体构型对紫外光谱没有影响。五、结构鉴定第11页,共40页,星期日,2025年,2月5日五、结构鉴定(二)红外光谱确定内酯环(三)质谱分子离子峰——分子量(三)核磁共振谱根据化合物的基本骨架——结构类型、碳数、对称性取代基——含氧取代基、烷基第12页,共40页,星期日,2025年,2月5日醌类化合物Quinonoid第四章第13页,共40页,星期日,2025年,2月5日一、概述醌类化合物是一类在自然界分布广泛的化合物。醌类化合物主要存在于高等植物的蓼科、茜草科、鼠李科、百合科、豆科等科属以及低等植物地衣类和菌类的代谢产物中。是许多天然药物如大黄、何首乌、虎杖、决明子、丹参、芦荟等药材的有效成分。醌类化合物具有多方面的生理活性,如致泻、抗菌、利尿和止血等,还有一些醌类化合物具有抗癌、抗病毒、解痉平喘等作用,是一类很有前途的天然药物。第14页,共40页,星期日,2025年,2月5日一苯醌类(benzoquinones)有邻苯醌和对苯醌两种天然的多为对苯醌常见的取

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