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考点03卤代烃
【核心考点梳理核心归纳】
1、卤代烃的结构与命名:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃。常见的简单卤代烃命名如下:
卤代烃中卤素原子是取代基,命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。如有碳链取
代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、
碘。如:
ClCHCHCHCH的系统命名:1-氯丁烷
2223
CHCHClCHCH的系统命名:2-氯丁烷(1、2等数字表示的是卤原子的位置)
323
CHClCHClCH的系统命名:1,2-二氯丙烷。
23
CHCHClCH(CH)的系统命名:3-甲基-2-氯丁烷
332
2、卤代烃的物理性质:
熔沸点:CHF、CHCl、CHBr、CHCHF、CHCHCl是气体,余者低级卤代烃为液体,高
3333232
卤代烃级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和
卤素原子序数的增大而升高。
密度:密度随碳原子数增加而降低;随着卤素原子的增多而增大。一氟代烃和一氯代
烃一般比水轻,溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。
溶解性:绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂,有
些可以直接作为溶剂使用,如氯仿(CHCl)。
3
气味:卤代烃大都具有一种特殊气味,多卤代烃一般都难燃或不燃。
3、卤代烃的化学性质:
(1)水解反应:
CHCHBr与NaOH水溶液受热发生水解:CHCHBr+NaOHH2OCHCHOH+NaBr
323232
(2)消去反应:
CHCHBr与NaOH醇溶液受热发生消去反应:CHCHBr+NaOHC2H5OHCH=CH+NaBr+HO
3232222
【思考】:能发生消去反应的卤代烃,分子结构特点是什么?是不是所有的卤代烃都能发生
消去反应?
只有邻碳有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。
【教学建议】卤代烃的两个反应比较简单,但基础较弱的学生容易弄混,所以建议将两个反
应条件和反应类型进行教学。
*(3)与氰化钠的取代:
NaCNHO,H
CHCHBrCHCHCN2CHCHCOOH
323232
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4、制备卤代烃:
(以制备CHCHBr为例)
32
①烯烃的加成:CHCH=CH+HBr催化剂CHCHCHBr
22322
水
②醇的取代:CHCHOH+HBrCHCHBr+HO
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