缬氨酸薄荷酯的制备及其生物活性.docxVIP

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2025-06-12 发布于湖南
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缬氨酸薄荷酯的制备及其生物活性.docx

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摘要：以N-boc-L-缬氨酸和薄荷为原料，以二环己基碳二亚胺（DCC）及4-二甲氨基吡啶（DMAP）为催化剂合成了缬氨酸薄荷酯（BHX），利用1HNMR、MS及FTIR对产物进行表征。利用电休克惊厥实验及抑制HeLa细胞增殖实验分别对BHX的抗癫痫及体外抑制肿瘤活性进行了初步研究。在最大电休克惊厥实验（MES）中，小鼠腹腔注射给药，当BHX给药量为100?mg/kg时，与生理盐水组及卡马西平组相比，4只预筛选过的小鼠，在0.5、1、2、3、4h后出现的惊厥数分别为2、2、1、0、0只，显示出与对照品卡马西平类似的抗癫痫活性；在体外抗肿瘤活性实验中，与对照组相比，抑制率最高达到56.5%，显示出明显的抑制肿瘤细胞增殖能力。

前言

缬氨酸是生命体不可或缺的必需氨基酸，其在动植物体内均有一定含量，在人体的物质代谢及信息传递方面具有非常大的作用；缬氨酸可作为人类的营养保健产品，也可作为药品使用，亦可作为饲料添加剂、抗生素、除草剂等，具有抗菌、改善免疫机能等功能。薄荷是常用中药之一，具有抗炎镇痛、抗病毒、抗氧化、抗生育、促进透皮吸收等药理作用。结合L-缬氨酸和薄荷的药理特点，缬氨酸薄荷酯可用于日用化工、化妆品、医药、食品等领域；在医药领域，BHX被认为具有巨大的药用潜力。然而，在药学领域，如抗癫痫及抗肿瘤等方面的研究鲜见报道。

BHX的常用合成方法有两种，一是利用缬氨酸和薄荷直接酯化；另一种是先对缬氨酸的氨基进行保护，再和薄荷酯化。氨基酸酯衍生物的合成方法已有较深入的研究。近年，先用苄酯基氯保护，然后以DCC/DMAP为催化剂，以乙腈为溶剂，用苄酯基氯保护的缬氨酸与薄荷反应，合成了5个N-苄氧羰基氨基酸薄荷酯，反应速率及收率均有所提高。本文以N-boc-L-缬氨酸及薄荷为原料，以DCC/DMAP为催化剂，二氯甲烷为溶剂合成了BHX；采用最大电休克惊厥实验法（MES）及人宫颈癌细胞（HeLa细胞）分别对其抗癫痫及体外抗肿瘤活性进行了初步筛选。在前人基础上，拓宽了化合物BHX在医药学领域的应用，具有较强的理论及实际意义。

结论

本文首先以DCC/DMAP为催化剂，合成了BHX，并对BHX进行了最大电休克惊厥实验及体外抑制HeLa细胞活性实验。在最大电休克惊厥实验中，当小鼠的BHX进药量为100mg/kg时，与生理盐水组及卡马西平组相比，化合物BHX在MES模型上显示出与卡巴列平类似的生物抗癫痫活性；在体外抑制HeLa细胞活性实验中发现，BHX具有显著的抑制肿瘤细胞增殖的能力。在后续研究中，可以对BHX的抗癫痫活性及抗肿瘤活性进行更加深入的研究，揭示相关的分子机理，阐明相关的药理及毒理作用。也可采用戊四唑、3-巯基丙酸等经典抗癫痫活性研究模型以及更多的肿瘤细胞模型继续深入研究BHX的生物活性。

反应路线

抗肿瘤活性