卤代烃 高二下化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

第三单元烃的衍生物

课时1卤代烃;

卤代烃：

1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物可表示为R-X

(X=F、Cl、Br、I)。

2.官能团：碳卤键

3.通式：饱和一卤代烃的通式为C.H?n+1X

4.分类：

(1)按分子中卤素原子个数分类单卤代烃CH?Cl多卤代烃CH?BrCH?Br

(2)按分子中卤素原子种类分类氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃

(3)按分子中烃基种类分类饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃

CH?CH?ClCH?=CHFBr;

-OH-NH?三键：

2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷

CF?=CF?

四氟乙烯;

名称;

卤代烃的代表物——溴乙烷

分子式：C?H?Br

结构简式：CH?CH?Br或C?H?Br;

由于卤素原子的电负性(非金属性)比碳原子大，使C—X的电子

偏向卤素原子，进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),形成一个极性较强的共价键。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子生成负离子而离去。;

00

00

00;

分析下列物质发生水解反应之后的产物

A.CH?CHCICH?Cl→CH?CH(OH)CH?OH

B.

C.CH?CCl?CH?COOH

规律：卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；

还可能生成醛、酮、羧酸等!;

溴乙烷的化学性质：

2.消去反应：

脱去HX

水;

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H?O、

HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

发生条件及规律：

(1)至少2个碳原子的卤代烃

(2)邻位碳原子上有氢

(3)X直接连在苯环上不消去;

2二卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。

CH?BrCH?BrBrCH?CH?CH?CH?Br;

应的产物?

1-溴丁烷的取代反应：CH?CH?CH?CH?Br+NaOH—

1-溴丁烷的消去反应：CH?CH?CH?CH?Br+NaOH;

图3-31-溴丁烷的消去反应;

反应类型;

(1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管?

除了酸性高猛酸钾溶液，还??以用什么方法检验生成物?

此时还有必要将气体先通入水中吗?

除去挥发出的乙醇(还原性),乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，防止干扰烯的检验;

(1)Ag++OH=AgOH(白色)↓2AgOH=Ag?O(黑色)+H?O

黑色会掩盖AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败，故必须用硝酸酸化。

(2)能否改为“NaOH醇溶液”?X

不能利用消去反应检验卤素原子，因为不是所有的卤代烃都能发生消去反应。;

聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有

最佳的稳定性和耐热性，显示了独特的不粘性和润滑性。广泛应用于不粘锅涂层、化工设备密封材料等场景

聚氯乙烯(PVC):全球产量第三的合成

聚合物塑料其多功能性使其成为建筑、包装、医疗等领域的核心材料硬质PVC软质PVCPVC薄膜PVC管材人造革。;

制取卤代烃的方法：

1.烷烃取代法

2.烯(炔)烃与卤素加成CH?=CH?+Br?→→CH?BrCH?Br

3.烯(炔)烃与卤化氢加成(氯乙烯)

4.芳香烃取代法

5.醇取代法R.OH+HX—→R.X+H?O;

卤代烃的用途与危害：

1.应用：溶剂、致冷剂、医用、麻醉剂、灭火剂、农药；;

氟氯代烷

致冷剂

致冷剂

医用

卤代烃;

卤代烃：性质稳定，无毒，不易燃烧、易挥发、易液化，常用作制冷剂和溶剂

1.消防：卤代烃灭火剂(如1211——CF?ClBr、1301——CF?Br)在高温下分解出卤素原子，与燃烧反应中的活性自由基(如H·、OH·)结合，破坏燃烧链式反应，使火焰快速熄灭。这种作用比传统物理冷却或隔绝氧气更高效。缺点：会破坏臭氧层

2.清洗业：卤代烃是良好的有机溶剂，以用于干洗衣物、洗涤机器零部件等

氯代烃：CH?Cl?、CHCl?(氯仿)、CCl?-CH?、三氯乙烯、四氯乙烯、CCl?等。这些化合物

因其清洗能力强、不燃烧、干燥快、易蒸馏再生而被广泛使用。