精细有机合成技术项目三磺化和硫酸化01课件.pptx

精细有机合成技术项目三磺化和硫酸化3.4硫酸化反应主讲人：刘军

01硫酸化反应的定义03醇的硫酸酯化02烯烃的硫酸酯化contents目录

反应基质烯烃、脂肪醇反应产物单烷基硫酸酯、二烷基硫酸酯产品应用阴离子表面活性剂在有机分子中的氧原子上引入-SO3H或在碳原子上引入-OSO3H的反应叫做硫酸化反应。R-O-SO2-O-HR-O-SO2-O-R单烷基硫酸酯二烷基硫酸酯01硫酸化反应的定义

反应条件：过量的浓硫酸或发烟硫酸反应历程：亲电加成R－CH2－CH－CH3SO2R－CH2－CH－CH3二仲烷基硫酸酯R－CH2－CH－CH3OSO2OH一仲烷基酸性硫酸酯一仲烷基酸性硫酸酯和二仲烷基硫酸酯硫酸酯基位于不同碳原子上的各种仲烷基硫酸酯的混合物R－CH2－CH=CH2α-烯烃R－CH2－CH－CH3碳正离子+H+,亲电加成慢R－CH－CH2－CH3OSO2OH+H2SO4-H++H2SO4-H+产物：+R－CH－CH3氢转移-H+02烯烃的硫酸酯化R－CH－CH2－CH3碳正离子氢转移

硫酸化试剂反应方程式反应特点H2SO4R-OH+H2SO4R-O-SO3H+H2O随水的增加反应速度降低;使用过量的醇SO3R-OH+SO3R-O-SO3H反应速度快，放热量大大规模生产采用降膜式磺化反应器ClSO3HR-OH+ClSO3HR-O-SO3H+HCl可在室温下快速完成H2NSO3HR-OH+H2NSO3HR-O-SO3-NH4+反应温和，成本较高03醇的硫酸酯化

硫酸化反应是制备硫酸酯盐型阴离子表面活性剂的重要反应，其中最重要的反应基质是醇和烯烃。小结

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