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第1页，共32页，星期日，2025年，2月5日2、分类单糖(monosaccharide)：葡萄糖、果糖寡糖(低聚糖)(oligosaccharide)：蔗糖、麦芽糖多糖(polysaccharide)：淀粉、纤维素第2页，共32页，星期日，2025年，2月5日二、单糖1、分类2、结构（1）开链结构①结构式第3页，共32页，星期日，2025年，2月5日②构型式A、表示法——费歇尔投影式第4页，共32页，星期日，2025年，2月5日B、差向异构体(epimer)互为C2-差向异构体互为C3-差向异构体C、构型的确定——D/L构型表示法第5页，共32页，星期日，2025年，2月5日原则：与羰基距离最远的手性碳原子构型与甘油醛比较例：D、D-系/L-系醛糖（2）环状结构①氧环式结构第6页，共32页，星期日，2025年，2月5日第7页，共32页，星期日，2025年，2月5日半缩醛羟基A、表示形式B、对两“异常”事实的解释a、解释变旋现象b、解释糖甙的形成第8页，共32页，星期日，2025年，2月5日C、端基差向异构体[异头物或端基异构体(anomer)]②Haworth透视式（台面式）A、书写方法第9页，共32页，星期日，2025年，2月5日β-型α-型B、吡喃糖(glycopyranose)与呋喃糖(glycofuranose)β-D-(+)-吡喃葡萄糖α-D-(-)-呋喃果糖第10页，共32页，星期日，2025年，2月5日③构象式A、特点船式椅式——优势构象B、椅式构象存在的形式C、大多数D-系糖以4C1式构象为优势构象D、个别情况，1C4式也可为优势构象E、端基效应(anomericeffect)第11页，共32页，星期日，2025年，2月5日稳定性：第12页，共32页，星期日，2025年，2月5日第13页，共32页，星期日，2025年，2月5日3、物理性质（1）状态：结晶形固体，有甜味（2）溶解性：易溶于水，难溶于有机溶剂；浓缩可形成糖浆（3）有变旋现象4、化学性质（1）特征反应①羟基的性质A、成酯第14页，共32页，星期日，2025年，2月5日②羰基的性质A、加成B、环状缩醛（酮）的形成注意：糖环上羟基处于顺式结构才发生反应用途：保护糖分子中的羟基第15页，共32页，星期日，2025年，2月5日B、还原C、脱水反应第16页，共32页，星期日，2025年，2月5日（2）特殊反应①成脎(osazone)反应第17页，共32页，星期日，2025年，2月5日用途：A.鉴别各种单糖B.推测单糖的构型第18页，共32页，星期日，2025年，2月5日②成苷/甙(glycoside)反应B、反应历程例：某酮糖能与D-葡萄糖形成相同的脎，试推测该酮糖的结构式。A、糖苷的组成糖部分(糖苷基)非糖部分(糖苷配基)苷键(氧、氮)第19页，共32页，星期日，2025年，2月5日C、糖苷性质a.中/碱性溶液中较稳定,酸或酶催化下水解成糖和苷元b.不与苯肼作用c.无变旋现象d.无还原性——鉴别第20页，共32页，星期日，2025年，2月5日③氧化反应A、与弱氧化剂(杜伦、斐林等)反应B、与温和氧化剂(溴水)反应注意：a.不能区别醛糖和酮糖b.还原糖和非还原糖——鉴别醛糖现象：溴水褪色第21页，共32页，星期日，2025年，2月5日C、与稀硝酸的反应D、高碘酸氧化第22页，共32页，星期日，2025年，2月5日5用途：推测糖的结构(环的大小）例：单糖结构的确定第23页，共32页，星期日，2025年，2月5日