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第三章立体化学

以三维空间研究物质的结构和性质的化学称为立体化学。

一、手性分子和对映异构;

;使偏振光振动方向向左旋称为左旋体，用“－”表示；

③主链竖着写，命名时编号小的碳在最上方。

1）判断顺反异构，2）判断手性；

若abcd,d在离视线最远处；

若有一个平面把分子分成两半，这两半是实物与镜像的关系，则此平面是分子的对称面。

2-羟基-3-氯丁二酸（氯代苹果酸）

[α]D15=+3.

1）判断顺反异构，2）判断手性；

注：D、L与左右旋无关，D、L表示相对构型；

②外消旋体与其左、右旋体的物理性质不同；

2-羟基-3-氯丁二酸（氯代苹果酸）

凡是手性分子必有互为镜像的两种构型，互为镜像的两种构型的异构体叫做一对对映体。

2,3-二羟基丁二酸(酒石酸)：;凡是分子中具有对称面或对称中心的分子一般是非手性分子；反之分子具有手性。

凡是手性分子必有互为镜像的两种构型，互为镜像的两种构型的异构体叫做一对对映体。这种立体异构称为对映异构。

注意：要把一种构型转变成它的对映异构体，必须断裂分子中的化学键，然后对调两个基团的位置。;

二、旋光性和比旋光度

一对对映体，它们的一般物理性质（如：熔沸点、密度、折光率、在非手溶剂中的溶解度以及光谱性质）相同，但它们对偏振光的作用不同。

1）偏振光;2）旋光性;注：;

3）旋光性的测量

用旋光仪进行测量。;[α]表示比旋光度；

α旋光仪中读到的旋光度；

L盛液管的长度；（dm）

C溶液的浓度；（g/ml）;三、含一个手性碳原子化合物的对映异构

1.手性碳：常用“*”表示;2.构型的表示方法

1）球棒模型;3）菲舍尔（Fischer）投影式;注：;

3.构型的标记

1）D-L标记法——相对构型标记

;如：2-羟甲基环丙烷-1-羧酸

分子中含有n个手性碳的化合物，最多有2n个对映异构体，有2n-1对对映异构体。

2-羟基-3-氯丁二酸（氯代苹果酸）

而左、右旋通过旋光仪测定结果。

非手性分子无旋光性

若分子中有一点，从分子中的任一原子或基团出发，向该点引一直线，若在距该点等距离处，有一相同的原子或基团，这点是对称中心，???i表示。

常将[α]写作[α]λt葡萄糖：[α]D25=+52.

若abc为“逆”——S型

1）D-L标记法——相对构型标记

手性碳：常用“*”表示

而左、右旋通过旋光仪测定结果。

若有一个平面把分子分成两半，这两半是实物与镜像的关系，则此平面是分子的对称面。

常常同时有顺反异构和对映异构

比旋光度与入射光的波长、温度有关，

含有一个手性碳原子的化合物，一定是手性分子。

③主链竖着写，命名时编号小的碳在最上方。;2)R-S标记法——绝对构型标记法：;?③含有双键或叁键基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。;

标记方法：

若abcd,d在离视线最远处；

若abc为“顺”——R型

若abc为“逆”——S型;

;

;四、含多个手性碳原子化合物的对映异构体

分子中所含手性碳越多，立体异构（对映异构体）的数目越多。;六、环状化合物的对映异构

八、不含手性碳的手性分子

以三维空间研究物质的结构和性质的化学称为立体化学。

四、含多个手性碳原子化合物的对映异构体

四、含多个手性碳原子化合物的对映异构体

含有一个手性碳原子的化合物，一定是手性分子。

2）透视式（或伞形式）

答案：1）R-2-氯丙酸，2）S-2-氨基丙酸，3）S-1-氯-1-溴乙烷。

八、不含手性碳的手性分子

1）不能任意调换两基团的位置，

3）菲舍尔（Fischer）投影式

②伸向纸面前方的键放在横键上，伸向纸面后方的键放在竖键上；

取代基的优先次序规则:

若abc为“顺”——R型

而左、右旋通过旋光仪测定结果。

③主链竖着写，命名时编号小的碳在最上方。

具有这种性质的物质，称为旋光性物质（光活性物质）；;表3-8氯代苹果酸的物理性质;

2,3-二羟基丁二酸(酒石酸)：;表3-9酒石酸的物理性质;讨论：;六、环状化合物的对映异构

常常同时有顺反异构和对映异构

1）判断顺反异构，2）判断手性；3）讨论对映异构

如：2-羟甲基环丙烷-1-羧酸;内消旋体;八、不含手性碳的手性分子

1.丙二烯型化合物;2.连苯型化合物;十、外消旋体的拆分;小结：

1.理解手性、旋光性、对映异构的概念

2.熟练掌握构型的标记方法

3.熟练掌握构型式的透视式和菲舍尔投影式之间的相互转化。