第三章 醇酚和醚用.pptVIP

4）用格氏试剂制备醇反应过程：第30页，共74页，星期日，2025年，2月5日?在格氏试剂烃基上增加一个碳原子?在格氏试剂烃基上一次增加两个碳原子。第31页，共74页，星期日，2025年，2月5日(3)制3o醇格氏试剂与酮反应第32页，共74页，星期日，2025年，2月5日实例分析实例一制备(CH3)2CH—CH2—CH2—OH???解一解二(CH3)2CHCH2MgX+CH2O(CH3)2CHCH2CH2OMgX无水醚(CH3)2CHCH2CH2OHH2O用甲醛在分子中引入羟甲基(CH3)2CHMgX+(CH3)2CHCH2CH2OMgXH2O(CH3)2CHCH2CH2OH无水醚用环氧乙烷在分子中引入羟乙基第33页，共74页，星期日，2025年，2月5日实例二制备ab解一（即a）：解二（即b）：第34页，共74页，星期日，2025年，2月5日实例三制备CH3CH2MgX无水醚H+H2O3oROH可用酮来制备第35页，共74页，星期日，2025年，2月5日由简单醇制备高级醇醇卤代烷卤代烷格氏试剂（1）醛醛烯环氧乙烷或取代的环氧乙烷酮（2）醇酮烯………………第36页，共74页，星期日，2025年，2月5日常识甲醇10ml双目失明30ml致死工业乙醇（95.5%）无水乙醇（99.5%）绝对乙醇（99.95%）变性乙醇（含少量甲醇的乙醇）乙醇的生产乙烯的间接水合乙烯的直接水合发酵法（12%酵母生长受抑制）乙醇的分类用途：燃料消毒剂（75%）擦浴剂（25%~50%）有机溶剂（99.5%）第37页，共74页，星期日，2025年，2月5日常识丙三醇无色、无味略带甜味的粘稠性液体，沸点，290℃，比水重，能与水任意比例混溶。有润肤作用，也能治疗便秘。苯甲醇又名苄醇，无色液体，具有芳香气味，微溶于水，易溶于有机溶剂。具有微弱的麻醉作用，能镇痛，防腐。第38页，共74页，星期日，2025年，2月5日课堂互动1、临床上用酒精作为外用消毒剂，酒精的浓度越大，消毒效果越好吗？2、医疗上使用含有苯甲醇的青霉素稀释液有什么作用？它利用了苯甲醇的什么性质？第39页，共74页，星期日，2025年，2月5日第二节酚第40页，共74页，星期日，2025年，2月5日一、苯酚的结构和命名1.杂化和电子云分布C，O均为sp2杂化O与苯环形成p-?共轭，共轭的结果：*1.增强了苯环上的电子云密度*2.增加了羟基上H的解离能力第41页，共74页，星期日，2025年，2月5日酚的命名有二种：1）若酚羟基为主官能团：将酚羟基与芳环一起作为母体，含一个羟基称为酚，含二个羟基称为二酚，含三个羟基称为三酚，其它基团为取代基。2）若酚羟基不作为主官能团，酚羟基作为取代基。2.酚的命名5-甲基-2-硝基苯酚1,2,4-苯三酚间羟基苯甲酸第42页，共74页，星期日，2025年，2月5日第43页，共74页，星期日，2025年，2月5日第44页，共74页，星期日，2025年，2月5日第45页，共74页，星期日，2025年，2月5日有特殊气味，大多为高沸点的液体或低熔点的无色固体，能与水形成氢键，在冷水中有一定的溶解度，易溶于热水，醇和醚。二、酚的物理性质第46页，共74页，星期日，2025年，2月5日1.酸性（石炭酸）苯环上的取代基对酚酸性强弱的影响电子效应的影响：吸电子基团使酸性增强，给电子基团使酸性减弱。空间效应的影响：空阻减弱溶剂化作用（溶剂化作用有利于酚羟基的离解），从而使酸性减弱。三、苯酚的化学性质第47页，共74页，星期日，2025年，2月5日pka9.897.1510.174.09pka0.25酸性极弱实例苦味酸第48页，共74页，星期日，2025年，2月5日（二）与三氯化铁显色反应6+FeCl3[Fe(OC6H5