人教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第3章 烃的衍生物 第2节 第2课时 酚.pptVIP

3.某同学将苯酚()在一定条件下与H2加成反应得到环己醇()。请你设计相应的实验方法,以确定该反应能否完全转化(说明现象即可,不用说明具体的操作步骤)。提示:取少量反应后的液体,加入氯化铁溶液,有紫色出现即说明反应进行不彻底。典例剖析有机物P的结构如图所示,其中R为烷烃基。下列关于有机物P的叙述正确的是()。A.1mol该物质与足量钠反应,产生2mol氢气B.若R为甲基,则该物质的分子式可以表示为C16H14O7C.该化合物遇三氯化铁溶液发生显色反应,且能发生消去反应D.1mol该化合物与足量饱和溴水反应,最多消耗4molBr2答案:A解析:1mol该分子中含有4mol羟基,与足量钠反应生成2mol氢气,A项正确。若R为甲基,其分子式为C16H12O7,B项错误。该有机化合物含有酚羟基,故遇到三氯化铁溶液会呈紫色,但是不能发生消去反应,C项错误。1mol该有机化合物最多能与5molBr2发生取代反应,D项错误。特别提醒(1)不能利用氢氧化钠溶液鉴别乙醇和苯酚,因为都没有明显现象。(2)苯酚中连有羟基的碳原子的邻位碳原子上虽然连有氢原子,但苯酚不能发生消去反应。(3)通常情况下,溴原子取代的是酚羟基邻、对位上的氢原子,且每取代1mol氢原子需要1mol溴分子。例如1mol对甲基苯酚()与溴发生取代反应,需要消耗2molBr2。学以致用苯酚软膏为皮肤科用药类非处方药,用作消毒防腐剂,使细菌的蛋白质发生凝固和变性。下列说法正确的是()。A.苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2,属于同系物D.乙醇、苯甲醇、苯酚、乙酸都既能与钠反应,又能与NaOH反应,还能与Na2CO3反应C解析:苯甲醇不能与饱和溴水反应,A项错误;苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不互为同系物,B项错误;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C项正确;苯酚、乙酸与三者都反应,乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不能与NaOH和Na2CO3反应,D项错误。二有机化合物分子中“基团”间的相互影响重难归纳1.苯、甲苯和苯酚的比较。2.“基团”的相互影响。“结构决定性质”,有机化合物分子结构中不同基团之间的相互作用,对有机化合物化学性质有着深刻影响。为充分认识这一现象,某化学兴趣小组设计如下实验进行探究。【实验1】将一小块钠分别投入两个烧杯中(如图所示)。【实验2】验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应(如图所示)。1.实验1中,你认为哪个烧杯中的反应速率更快一些?为什么?说明了哪些基团之间的影响?提示:甲烧杯中的反应速率更快一些,因为苯酚具有弱酸性。该实验证明了苯环对羟基产生影响,使O—H的极性与乙醇相比变强了,易断裂。2.实验2是为了证明哪些基团之间的影响?学生乙也做了该实验,当他把溴水滴加到苯酚溶液中,立即有白色浑浊出现,但是振荡后,溶液又澄清了,为什么?提示:该实验是为了证明羟基对苯环的影响。白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。典例剖析有机化合物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()。A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应D.苯酚与溴水可发生反应,而苯与溴水不反应B解析:甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。A、C、D三项能说明上述观点,B项不能说明。学以致用下列“试剂”和“试管中的物质”不能完成“实验目的”的是()。选项实验目的试剂试管中的物质A羟基对苯环的活性有影响饱和溴水①苯②苯酚溶液B甲基对苯环活性有影响酸性KMnO4溶液①苯②甲苯C苯分子中没有碳碳双键Br2的CCl4溶液①苯②己烯D碳酸的酸性比苯酚的强石蕊溶液①苯酚溶液②碳酸溶液答案:B解析:饱和溴水与苯进行萃取、与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀,验证了羟基对苯环活性的影响,故A项正确;酸性KMnO4溶液与甲苯反应生成苯甲酸,溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,验证苯环对甲基活性的影响,故B项