人教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第2章 烃 第3节 芳香烃.pptVIP

三 芳香烃及其取代物的同分异构体数目判断重难归纳1.分子式为C8H10的苯的同系物及一氯代物同分异构体种数的确定。分类乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯苯环上一氯代物种数3231一氯代物种数53422.含有苯环的有机物同分异构体的判断技巧。由于苯环的结构特殊并具有高度对称性,因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。(1)对称法:苯分子中所有的氢原子的化学环境相同,含有多条对称轴,但是如果苯环上连有取代基,其对称性就会受到影响,如邻二甲苯有1条对称轴,间二甲苯有1条对称轴,而对二甲苯有2条对称轴,故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种,而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示:(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)(2)替代法:对于芳香烃,若苯环上氢原子数为m,且有a+b=m,则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯代物共有1种,则其苯环上的三氯代物也为1种。(3)定一(或二)移一法:苯环上连有两个取代基时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个取代基时,可先固定两个取代基,得到几种结构,再逐一插入第三个取代基,从而确定出同分异构体的数目。分子式为C7H6Cl2的芳香族化合物有多少种同分异构体?典例剖析甲苯的苯环上有5个氢原子,其中若有2个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代,则可形成的有机物同分异构体有()。A.9种 B.10种C.12种 D.15种答案:B解析:若有两个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代,则可形成的有机物同分异构体有规律方法苯环上的氢原子被2个或3个取代基取代后的同分异构体的数目(如表所示):取代基2个—X1个—X1个—Y3个—X2个—X1个—Y1个—X1个—Y1个—Z同分异构体数目333610学以致用用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为()。A.3 B.4 C.5 D.6答案:D解析:相对分子质量为43的烷基为—C3H7,其结构有两种:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2,可以取代甲苯苯环上的邻、间、对三个位置上的氢原子,故所得芳香烃的产物有2×3=6种。随堂训练1.苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因是()。A.分子中不存在π键 B.分子中存在6电子大π键,结构稳定C.分子是平面结构 D.分子中只存在σ键答案:B解析:苯分子中碳碳原子之间的键不是单纯的单键或双键,而是介于单双键之间的独特的键,苯分子中存在6个电子的大π键,结构稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水褪色,故选B。2.苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是()。A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而苯不能答案:D解析:苯与液溴发生取代反应,乙烯与溴发生加成反应,A项错误;乙烯易发生加成反应,而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应,B、C项错误;乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而苯不能,D项正确。3.下列实验能获得成功的是()。A.苯与浓溴水反应制溴苯B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C.加入水后分液可除去溴苯中的溴D.可用分液漏斗分离硝基苯和水答案:D解析:苯与液溴用FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯,苯与浓溴水不反应,A项错误;苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯,B项错误;溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中过量的溴,可以加入氢氧化钠溶液充分反应后再分液,C项错误;硝基苯难溶于水,可以用分液漏斗分离,D项正确。4.下列有关苯的说法正确的是()。A.1mol苯中含有的碳碳双键数目为3molB.苯分子中含六个原子,为平面正六边形结构C.用苯萃取溴水中的溴,分液时有机层从分液漏斗上口倒出D.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应答案:C解析:苯不含碳碳双键,苯环中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,故A项错误;苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的化学键完全相同,含有6个碳原子和6个氢原子,故B项错误;用苯萃取溴水中的溴,由于苯的密度比水的小,故上层是有机层,下层为水层。分液时,下层液体从下口流出,上层液体从上口倒出,故C项正确;苯虽然不能与酸性高锰酸钾溶液反应,但是可以与氧气反应,可以被氧气氧化,故D项错误。5.苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外,还常常同时生成邻二溴苯、对二溴苯等次要产物,形成粗溴代苯混