环烃及立体化学有机化学.pptVIP

同分异构是多层次性构造异构、构型异构和构象异构是不同层次上的异构。其中构造异构属较低层次的异构形式，其次为构型异构，而构象异构是较高层次的异构形式。其中低层次异构形式通常包含有较高层次的异构形式。对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。第61页，共130页，星期日，2025年，2月5日为什么要研究对映异构呢？因：1．天然有机化合物大多有旋光现象。2．物质的旋光性与药物的疗效有关（如左旋维生素C可治 抗坏血病，而右旋的不行）。3．用于研究有机反应机理。第62页，共130页，星期日，2025年，2月5日1848年Pasteur（巴斯德法国化学家）在显微镜下用镊子将外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸。二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系，或者说左、右手关系）。二者无论如何也不能完全重叠。实物与镜象不能重叠的分子，称为手性分子。手性和对映体手性(Chirality)：实物与其镜影不能重叠的现象。一、手性第63页，共130页，星期日，2025年，2月5日物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可从分子中有无对称因素来判断。第64页，共130页，星期日，2025年，2月5日二、对称因素：1.对称轴Cn以设想直线为轴旋转360。/n，得到与原分子相同的分子，该直线称为n重对称轴（又称n阶对称轴）。三重对称轴(C3)动画演示六重对称轴(C6)动画演示二重对称轴动画演示第65页，共130页，星期日，2025年，2月5日2.对称面s——某一平面将分子分为两半，就象一面镜子，实物（一半）与镜象（另一半）彼此可以重叠，则该平面是对称面。第66页，共130页，星期日，2025年，2月5日3.对称中心i分子中有一中心点，通过该点所画的直线都以等距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心。第67页，共130页，星期日，2025年，2月5日4.交替对称轴（旋转反映轴）Sn交替对称轴动画演示Sn=Cn+σ（垂直于Cn）1956年首次合成了一个有四重更迭轴的分子分子绕设想直线为轴，旋转360。/n后，再用一个与此直线垂直的平面进行反映（即以此平面为镜面，作出镜象），如果得到的镜象与原分子完全相同，该直线称为n重交替对称轴（称Sn）。第68页，共130页，星期日，2025年，2月5日结论：A.有对称面、对称中心、四重交替对称轴的分子均可与其镜象重叠，是非手性分子；反之，为手性分子。至于对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心，只有交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物是少数。∴既无对称面也没有对称中心的，一般可判定为是手性分子。分子的手性是对映体存在的必要和充分条件。如果分子中不存在对称面、对称中心和四重更迭对称轴，则这个分子具有手性第69页，共130页，星期日，2025年，2月5日实验事实：同为乳酸，为什么会具有不同的光学性质呢？三、对映体第70页，共130页，星期日，2025年，2月5日对映体：分子的构造相同，但构型不同，形成实物与镜象的两种分子，称为对映异构体（简称：对映体）。成对存在，旋光能力相同，但旋光方向相反。对映异构动画演示对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是对平面偏振光的旋转方向（旋光性能）不同。在手性环境条件下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度有差异，生理作用的不同等。第71页，共130页，星期日，2025年，2月5日光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方向垂直。旋光性与比旋光度一、旋光性普通光在通过尼克尔棱镜后形成的只在一个方向传播的平面光叫偏振光。1.偏振光(plane-polarizedlight)第72页，共130页，星期日，2025年，2月5日2.旋光性：也称光学活性(opticalactivity)——物质能使偏振光发生偏转的性质。结论：物质有两类：（1）旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性质，叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。（2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质，叫做非旋光性物质。第73页，共130页，星期日，2025年，2月5日3.右旋和左旋(dextrorotatoryandlevorotatory)——使偏振