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第四节有机合成

第1课时有机合成的过程

[学习目标定位]1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式

①CH2===CH2＋H2Oeq\o(――→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH；

②2CH3CH2OH＋O2eq\o(――→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O；

③2CH3CHO＋O2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH；

④C2H5OH＋HBreq\o(――→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O；

⑤CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O；

⑥CH3CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型

(1)CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2===CH2↑＋H2O，消去反应；

(2)，加成反应；

(3)水解反应。

探究点一有机合成概述

1．有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。

2．对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务

原料分子

目标分子

主要任务

示例

CH2===CH2

CH3COOH

改变官能团种类

(1)

CH3CH2OH

改变官能团数目

(2)

CH≡CH

碳链转变为碳环

(3)

CH3CH2CH2Br

改变官能团的位置

(4)

CH3CH===CH2

CH3CH2CH2COOH

改变官能团的种类和碳原子数目

3.下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线：

(1)上述有机合成路线中第一步的目的是什么？

(2)请你写出A、B、C、D的结构简式。

(3)将上述反应①～⑤按反应类型进行分类。

答案(1)由于石油价格不断上涨，以煤为原料通过有机合成获得燃料油及多种化工原料，以减少对石油产品的依赖。

(2)A：CH≡CHB：CH2===CHClC：CH2===CHCN

D：

(3)①③④加成反应；②⑤加聚反应。

[归纳总结]

(1)有机合成的任务

通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。

(2)有机合成的过程

有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。

(3)有机合成的原则

①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

②尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

③符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

④按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。

[活学活用]

1．换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。则在①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是()

A．①②⑤ B．②⑤⑦

C．只有⑤ D．只有⑦

答案B

2．有机玻璃是使用很普遍的合成材料之一，旧法合成的反应是

(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN、

(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4；

20世纪90年代新法合成的反应是

CH3C≡CH＋CO＋CH3OHeq\o(――→,\s\up7(Pt))CH2===C(CH3)COOCH3。

新法和旧法相比，优点是()

A．原料都是无毒的

B．原料无爆炸危险

C．原料都是基础原料

D．没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀性小

答案D

解析新、旧方法的原料：旧法为丙酮、HCN、CH3OH、H2SO4；新法为丙炔、CO、CH3OH。从中看出原料均无爆炸性，故排除B项；又HCN、CO、