天津大学《高等有机化学》课件-第三章 立体化学.pdfVIP

第三章：立体化学

立体化学是讨论分子的三维结

构的一个有机化学领域。立体异

构体是指具有相同化学组成和相同

原子连接顺序，而具有不同三维结

构的化合物。

构象异构：

CH3CH3

HHHCH3

HHHH

CH3H

对位交叉邻位交叉

第三章：立体化学

•3－1光学活性与手性

•3－2顺反异构

•3－3构象分析

3-1光学活性与手性

3-1-1概念

3-1-2光学活性分子的判断

3-1-3光学活性分子的种类

3-1-4具有多个手性中心的分子

3-1-5对映异构体的构型测定

3-1-6光学活性化合物的获得

手性药物带来的市场效益及增长的需求

年度手性药物销售比上年增长

2020年7000亿美元

2015年4500亿美元

2010年2000亿美元

2000年1320亿美元13%

1999年1170亿美元

1997年910亿美元21%

1993年356亿美元22%

1990年180亿美元

3-1-1概念

（一）光学活性物质：能使偏振光平面发生

偏转的物质称为光学活性物质。

（Opticallyactivecompounds）

（二）手性：光学活性的化合物与其镜像

不能完全重叠的这种性质又称为“手

性”。（Chirality）

（三）非手性：分子具有能与其镜像重合的

性质(Achirality)

（四）对映异构体：

光学活性化合物同其镜象分子称为对映异构

体(Enantiomers)

AA

BB

DD

CC

RS

•对映异构体使平面偏振光偏转的方向相反但是角度不同

使平面偏振光向左偏转的异构体称为l-异构体(-)

使平面偏振光向右偏转的异构体称为d-异构体(+)

•大多物理、化学及光谱性质相同，但生物性能存在差异。

（五）比旋光度[α]

α为测定的旋光值

Ｌ为样品池光路长度(分米：dm)

c为浓度(g/100mL)

D为用于测定的钠灯光波长Ｄ线589nm

20为温度(˚C)

对于给定对映异构体，[a]并非一个常数，它随温度、

波长、溶剂、浓度等变化而变化，甚至发生旋光方向

的改变。所以，[a]值只有在确定的条件下才有比较

意义。

（六）外消旋体