第十一章羧酸.pptVIP

第1页，共39页，星期日，2025年，2月5日本章重点:1.羧酸的命名和结构.2.一元羧酸的化学性质和制备方法.3.简单二元羧酸的化学性质.第2页，共39页，星期日，2025年，2月5日11.1一元羧酸的结构和命名一、命名1.系统命名法：[同“醛”（选主链，编号，命名）]例：5-羟基-3-氯戊酸4-乙基-6-溴-4-己烯酸环己基甲酸第3页，共39页，星期日，2025年，2月5日反-1,4-环己烷二甲酸3-苯基丙酸2.普通命名法(习惯名）选主链:含羧基在内的最长碳链.编号:从羧基邻位碳原子开始，依次为α,β,γ,δ,ε…ωβ-甲基戊酸γ–环己基丁酸第4页，共39页，星期日，2025年，2月5日常见羧酸普通(俗名)命名系统命名HCOOH蚁酸甲酸CH3COOH醋酸乙酸CH3CH2COOH初油酸丙酸CH3CH2CH2COOH酪酸丁酸CH3(CH2)14COOH软脂酸十六酸CH3(CH2)16COOH硬脂酸十八酸HOOCCOOH草酸乙二酸HOOCCH2COOH缩苹果酸丙二酸HOOC(CH2)2COOH琥珀酸丁二酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH马来酸顺丁烯二酸(E)-HOOCCH=CHCOOH富马酸反丁烯二酸3.俗名：根据其来源命名.第5页，共39页，星期日，2025年，2月5日 二、结构一元羧酸常以二聚体形式存在（分子间氢键）碳杂化态：sp2（键角约为1200）形成p-π共轭体系δ-δ-R-CO0.127nm0.127nmO-RCOO-第6页，共39页，星期日，2025年，2月5日11.2一元羧酸的物理性质一.直链饱和一元羧酸的b.p比分子相近的醇高.原因是羧酸极性大于醇,羧酸形成二聚体时形成的分子间氢键的键能大于醇的分子间氢键键能.二.直链饱和一元羧酸的m.p随碳数的增加锯齿形升高,偶数碳由于其结构的对称性比相邻奇数碳的羧酸高.三.低级羧酸能溶于水,高级羧酸不溶于水.第7页，共39页，星期日，2025年，2月5日11.3羧酸的化学性质酸性（p-π共轭，使O-H极性增大）-OH的取代反应（酰化）还原脱羧α-H的卤代一、酸性1.酸的通性（弱酸）第8页，共39页，星期日，2025年，2月5日2.羧酸结构对其酸性的影响：RCOO-中负电荷越分散，RCOO-越稳定，RCOOH酸性越强。（1）诱导效应：-I越大，酸性越大酸性:无机酸RCOOHH2CO3苯酚水醇PKa:1-24-56.49-1015.716-19--25eg:FCH2COOHClCH2COOHBrCH2COOHICH2COOHPKa:2.662.862.903.12第9页，共39页，星期日，20