抗生素类药物分析.ppt

链霉素：链霉胍链霉糖N-甲基-L-葡萄糖胺第60页，共107页，星期日，2025年，2月5日巴龙霉素D-葡萄糖胺+脱氧链霉胺+D-核糖+巴龙霉糖巴龙胺苷元巴龙二糖胺糖第61页，共107页，星期日，2025年，2月5日庆大霉素糖苷元绛红糖胺+脱氧链霉胺+加洛糖胺糖第62页，共107页，星期日，2025年，2月5日绛红糖胺紫素胺2-脱氧链霉胺加洛糖胺N-甲基-3-去氧-4-甲基戊糖胺第63页，共107页，星期日，2025年，2月5日庆大霉素C复合物庆大霉素C1R=HR1、R2=CH3庆大霉素C2R=R2=HR1=CH3庆大霉素C1aR、R1、R2=H庆大霉素C2aR=CH3R1=R2=H庆大霉素C2bR=R1=HR2=CH3第64页，共107页，星期日，2025年，2月5日一、结构与性质多与硫酸成盐链霉素3个庆大霉素5个碱性中心碱性（一）水溶性溶解性（二）第65页，共107页，星期日，2025年，2月5日链霉素pH5～7.5庆大霉素pH2～12稳定稳定性（四）UV（三）第66页，共107页，星期日，2025年，2月5日坂口反应N-甲基葡萄糖胺反应麦芽酚反应第67页，共107页，星期日，2025年，2月5日二、鉴别茚三酮反应（一）△羟基胺结构第68页，共107页，星期日，2025年，2月5日（2）Molisch反应具有五碳糖或六碳糖的氨基糖苷类抗生素经酸水解后，在盐酸作用下脱水生成糠醛或羟甲基糠醛，加入α–萘酚（红紫色）或蒽酮（蓝紫色）第69页，共107页，星期日，2025年，2月5日红紫色第70页，共107页，星期日，2025年，2月5日（3）Elson-Morgan反应水解产生的N-甲基-L-葡萄糖胺在碱性溶液中与乙酰丙酮合成吡咯衍生物，再与对二甲氨基苯甲醛的酸性醇溶液反应，生成樱桃红色缩合物。蓝紫色第71页，共107页，星期日，2025年，2月5日（4）麦芽酚反应－链霉素的特征反应链霉素水解得到的链霉糖经分子重排使环扩大形成六元环，然后消除N-甲基葡萄糖胺，再消除链霉胍，生成α-甲基-β-羟基-γ-吡喃酮（麦芽酚），该化合物与Fe3+在弱酸性溶液中形成红紫色配位化合物。第72页，共107页，星期日，2025年，2月5日紫红麦芽酚第73页，共107页，星期日，2025年，2月5日（5）坂口反应－链霉胍的特有反应向链霉素的水解产物链霉胍与NaBrO2反应得产物1；8-羟基喹啉也和NaBrO2反应得产物2。产物1和产物2再相互作用生成橙红色化合物。第74页，共107页，星期日，2025年，2月5日（八）色谱法（1）TLC法：硫酸庆大霉素的鉴别

点样：供试液：展开、凉干、碘蒸气中显色

对照液

判断：供试液与对照液所显斑点的颜色与位置应一致。

点样：供试液

对照液①：硫酸链霉素标准品

对照液②：硫酸链霉素标准品+硫酸新霉素标准品+硫酸卡那霉素标准品

第75页，共107页，星期日，2025年，2月5日（三）共轭体系头孢菌素类母核有共轭体系青霉素类母核无明显UV多数有苯环取代基UV第28页，共107页，星期日，2025年，2月5日（四）β–内酰胺环的不稳定性水溶液不稳定干燥纯净稳定不稳定性因素四元环张力大酰胺键易水解含水量纯度第29页，共107页，星期日，2025年，2月5日青霉素类某些氧化剂酸、碱、青霉素酶（某些金属离子）（温度）降解失效（四）β–内酰胺环第30页，共107页，星期日，2025年，2月5日与含水量和纯度密切相关青霉素的降解途径