第十六章杂环化合物2讲课文档.pptVIP

亲核取代反应主要发生在吡啶环上。喹啉环上2位和4位，异喹啉环上1位的氯原子容易被亲核试剂取代。2.亲核取代反应第30页，共54页。第31页，共54页。喹啉和异喹啉类似于吡啶，在喹啉2与4位侧链及异喹啉1位侧链上有活泼的α-H，可进行缩合和亲核取代反应。与吡啶类似，形成季铵盐后，侧链α-H活性提高3.侧链α-H的反应第32页，共54页。第33页，共54页。4.氧化及还原第34页，共54页。一呋喃、噻吩、吡咯的结构二呋喃、噻吩、吡咯的制备 三呋喃、噻吩、吡咯的反应第二节含有一个杂原子的五元杂环体系第35页，共54页。吡咯的结构孤电子对在p轨道上。吡咯结构：吡咯N是sp2杂化，孤电子对参与共轭。反应：碱性较弱，环易发生亲电取代反应，环上相当有一个邻对位定位基。共轭效应是给电子的。诱导效应是吸电子的。一呋喃、噻吩、吡咯的结构呋喃、噻吩的结构请同学自己分析。第36页，共54页。二呋喃、噻吩、吡咯的制备1.工业制备（略）2.实验室制备(1)帕尔-诺尔(Paal,C.-Knorr,L.)合成法第37页，共54页。三种化合物的相互转化(有氧化铝存在的情况下)（2）诺尔合成法氨基酮酸酯第38页，共54页。*第十六章杂环化合物2第1页，共5