2025年大学《应用化学》专业题库—— 天然产物的结构分析与合成.docxVIP

2025年大学《应用化学》专业题库——天然产物的结构分析与合成

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、填空题

1.天然产物通常来源于生物体，按化学结构可分为萜类、______、生物碱、酚类和氨基酸衍生物等主要类别。

2.核磁共振波谱中，质子自旋裂分现象称为______，反映了质子之间通过化学键形成的相互关系。

3.在1HNMR谱中，化学位移值通常用______单位表示，其大小主要取决于质子所处的化学环境。

4.质谱图中，分子离子峰(M+)的相对丰度可以提供天然产物______的信息。

5.红外光谱主要用于鉴定分子中的______，例如羟基、羰基、苯环等官能团。

6.天然产物生物合成途径中的甲羟戊酸途径是合成______、甾体和生物碱等化合物的重要前体。

7.在设计天然产物全合成路线时，保护基的引入是为了______，避免目标分子中不同官能团发生副反应。

8.生物碱是一类重要的天然产物，许多具有显著的药理活性，其结构通常具有______的特点。

9.立体化学是合成化学的重要分支，涉及手性中心的构型控制和______的控制。

10.从天然产物中提取并分离目标化合物的方法包括______、重结晶、色谱法等。

二、选择题

1.下列哪一种波谱技术能够提供分子中碳氢骨架的详细连接信息？()

A.红外光谱(IR)

B.紫外-可见光谱(UV-Vis)

C.核磁共振碳谱(13CNMR)

D.质谱(MS)

2.如果一个分子的13CNMR谱显示只有4个化学等价碳信号，且1HNMR谱显示只有3组峰（峰面积比约为6:2:2），则该分子可能是？()

A.CH3CH2CH3

B.CH3COCH3

C.(CH3)3CH2OH

D.CH3COOCH3

3.下列哪种化合物不属于萜类？()

A.薄荷醇

B.青蒿素

C.麝香酮

D.雪花膏

4.在生物合成途径中，莽草酸是合成哪些重要天然产物的前体？()

A.萜类化合物

B.甾体化合物

C.生物碱

D.芳香族氨基酸

5.设计天然产物合成路线时，选择合适的碳-碳键形成反应至关重要，以下哪种反应通常用于构建碳-碳双键？()

A.醛缩合反应

B.醚化反应

C.烯烃复分解反应

D.酰胺化反应

6.分析未知天然产物结构时，通常首先使用哪种波谱技术获得分子式和初步的结构信息？()

A.2DNMR(COSY,HSQC,HMBC)

B.红外光谱(IR)

C.质谱(MS)

D.核磁共振氢谱(1HNMR)

7.下列哪种天然产物具有显著的抗癌活性，其结构属于倍半萜类？()

A.阿司匹林

B.薄荷醇

C.青蒿素

D.吗啡

8.在有机合成中，保护氨基常用的保护基团是？()

A.羧基(-COOH)

B.氨基(-NH2)

C.乙酰基(-COCH3)

D.羟基(-OH)

9.下列哪个概念描述了化合物结构与其生物活性之间的关系？()

A.化学计量学

B.光学异构

C.构效关系(SAR)

D.旋光性

10.从植物中提取生物碱，常用的溶剂通常具有什么性质？()

A.强酸性

B.良好的脂溶性

C.强碱性

D.良好的水溶性

三、简答题

1.简述核磁共振氢谱（1HNMR）和碳谱（13CNMR）在天然产物结构解析中的作用和主要信息来源。

2.比较红外光谱（IR）和质谱（MS）在天然产物结构鉴定中的主要区别和适用场景。

3.简述天然产物生物合成中甲羟戊酸（MVA）途径和甲基赤藓糖醇磷酸（MEP）途径的主要区别及其功能。

4.在设计一个天然产物（如简单黄酮类化合物）的全合成路线时，通常需要考虑哪些关键因素？请列举至少三点。

5.什么是手性？在天然产物合成中，为什么要关注并控制立体化学？

四、路线设计题

请设计一个合理的化学合成路线，以2-丙醇为起始原料，通过至少两步关键反应，合成2-丁酮。要求简要说明每步反应的类型和主要产物结构。

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试卷答案

一、填空题

1.甾体

2.裂分（或自旋裂分、偶合裂分）

3.δ（或化学位移）

4.分子量（或分子式）

5.官能团

6.萜类

7.隔离（或保护不同官能团/区域）

8.