第十章取代酸.pptVIP

第十章取代酸第1页，共14页，星期日，2025年，2月5日

一、醇酸1、命名（1）俗名羟基的位置用α,β,γ…表示（2）系统命名法乳酸2-羟基丙酸α-羟基丙酸酒石酸2,3-二羟基丁二酸异柠檬酸1-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸第2页，共14页，星期日，2025年，2月5日

2、物理性质（1）状态：结晶或糖浆状液体（2）水溶性：易溶于水3、化学性质（1）酸性比羧酸强A、取代基不同，酸性不同B、所含羟基越多，酸性越强第3页，共14页，星期日，2025年，2月5日

C、羟基离羧酸越近，其酸性越强2、α-羟基酸的氧化3、α-羟基酸的分解反应4、失水反应①α-羟基酸——分子间失水，生成交酯制备减少一个碳原子的醛、酮第4页，共14页，星期日，2025年，2月5日

②β-羟基酸——α-H与-OH的失水，生成α,β-不饱和酸③γ-、δ-羟基酸——分子内失水，生成内酯第5页，共14页，星期日，2025年，2月5日

二、酚酸1、状态：固体2、化学性质：具有芳香羧酸和酚的典型反应3、水杨酸乙酰水杨酸俗名：阿司匹林解热，镇痛第6页，共14页，星期日，2025年，2月5日

Ⅱ、羰基酸1、分类醛酸酮酸一、分类及命名2、命名某醛（酮）酸酮基：氧代醛基：甲酰基第7页，共14页，星期日，2025年，2月5日

二、重要代表物1、乙醛酸化学性质：②发生康尼查罗反应③形成结晶状水合物①发生醛与羧酸典型反应第8页，共14页，星期日，2025年，2月5日

化学性质：A、酮与羧酸典型反应B、α-酮酸特有的反应a、脱羧或脱羰b、氧化2、丙酮酸第9页，共14页，星期日，2025年，2月5日

3、乙酰乙酸β-酮酸4、乙酰乙酸乙酯化学性质：A、酮式分解①分解反应第10页，共14页，星期日，2025年，2月5日

B、酸式分解②互变异构现象互变异构现象：两种异构体之间发生一种可逆异构化作用，通常伴有氢原子及双键位置的转移A、互变异构体的分离——低温冷冻法第11页，共14页，星期日，2025年，2月5日

B、影响稳定性的因素a.形成分子内氢键b.共轭效应（3）有机合成中的应用第12页，共14页，星期日，2025年，2月5日

5、丙二酸二乙酯在合成上的应用①烷基化制备羧酸第13页，共14页，星期日，2025年，2月5日

②制备脂环酸第14页，共14页，星期日，2025年，2月5日