第八章 醚和环氧化合物.pptVIP

第1页，共37页，星期日，2025年，2月5日8.1醚的结构和命名返回8.1醚（Ethers）（1）醚的构造第2页，共37页，星期日，2025年，2月5日返回动画（2）醚的分类醚可以看作是醇羟基或酚羟基上的氢原子被烃基取代后的生成物。通式是R-O-R、Ar-O-Ar。与氧相连的两个烃基相同，称作单醚如C2H5-O-C2H5与氧相连的两个烃基不同时，称作混醚如CH3-O-C2H5第3页，共37页，星期日，2025年，2月5日根据醚键（-O-）所连接的烃基结构的不同，可分为饱和醚、不饱和醚、芳醚和环醚。例如：乙醚（饱和醚）乙基乙烯基醚（不饱和醚）苯甲醚（芳醚）环氧乙烷（环醚）（2）醚的分类返回第4页，共37页，星期日，2025年，2月5日（3）醚的命名对于简单的醚，常采用习惯命名法；通常是先写出与氧相连的两个烃基的名称，再加上“醚”字。例如：二甲醚（甲醚）甲基叔丁基醚二乙烯基醚（乙烯醚）返回苯甲醚第5页，共37页，星期日，2025年，2月5日结构比较复杂的醚可以看作烃的烃氧基衍生物，用系统命名法来命名。将碳链最长的烃基看作母体，把烃氧基作为取代基，成为“某”烃氧基“某”烃。例如：4-甲氧基-2-己烯2-乙氧基-3-戊醇（3）醚的命名返回第6页，共37页，星期日，2025年，2月5日环醚环氧乙烷——“环氧某烷”或从杂环化合物名称衍生1,2-环氧丙烷1,3-环氧丙烷3-氯-1,2-环氧丙烷(环氧氯丙烷)1,4-环氧丁烷（四氢呋喃,THF）1,4-二氧六环(二噁烷)（3）醚的命名第7页，共37页，星期日，2025年，2月5日多元醚（多元醇的烃衍生物）命名时，首先写出多元醇的名称，再写出烃基的数目和名称，最后写上“醚”字。例如：乙二醇一甲醚乙二醇二乙醚（3）醚的命名返回第8页，共37页，星期日，2025年，2月5日在常温下除甲醚和甲乙醚为气体外，大多数醚为易燃的液体，有特殊气味，相对密度小于1。低级醚的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低得多。醚一般微溶于水，易溶于有机溶剂。由于醚的化学性质不活泼，因此是良好的溶剂，常用来提取有机物或作有机反应的溶剂。8.2醚的物理性质返回第9页，共37页，星期日，2025年，2月5日醚键（C-O-C）是醚的官能团，比较稳定，所以醚对碱、氧化剂、还原剂都很稳定；在常温下醚也不与金属钠作用。但是在一定条件下，醚也以发生某些化学反应。8.3醚的化学性质返回第10页，共37页，星期日，2025年，2月5日（1）醚的弱碱性（醚的质子化）醚的氧原子上有未共用电子对，是一个路易斯碱，可与强酸作用，接受质子。8.3醚的化学性质钅羊盐的生成返回第11页，共37页，星期日，2025年，2月5日醚还可以将氧上的未共用电子对与缺电子的试剂如BF3、AlCl3、RMgX等形成相应的络合物。（1）醚的弱碱性返回第12页，共37页，星期日，2025年，2月5日（2）醚键的断裂醚与浓氢卤酸（一般用氢碘酸）在常温下作用，醚键可以断裂生成卤代烷和醇。8.3醚的化学性质如果氢卤酸过量，生成的醇进一步反应生成卤代烷。返回第13页，共37页，星期日，2025年，2月5日伯烷基醚与HI作用时，按SN2机理进行：第14页，共37页，星期日，2025年，2月5日叔烷基醚与氢碘酸作用，可能生成烯烃和醇。两个烃基都是芳基的醚，其醚键非常稳定，不易断裂。如二苯醚，可作为载热体。返回第15页，共37页，星期日，2025年，2月5日叔烷基醚与HI作用时，按SN1机理进行：所以，可利用异丁烯与醇反应生成的叔丁基醚保护醇羟基。例如：第16页，共37页，星期日，2025年，2月5日混醚与氢碘酸作用时，一般是较小的烃基生成碘代烷，较大的烃基生成醇或酚。返回第17页，共37页，星期日，2025年，2月5日（3）过氧化物的生成醚对氧化剂较稳定，但长期与空气接触可被空气中的氧氧化为有机过氧化物。氧化过程比较复杂，可能是先生成α-氢过氧化物，然后再转变为更复杂的过氧化物。过氧化物8.3醚的化学性质返回第18页，共37页，星期日，2025年，2月5日除去过氧化物的方法：5％FeSO4、5％NaHSO3、5％NaI均可洗去过氧化物。防止过氧化物的生成：①将乙醚贮存于棕色瓶中；②在乙醚