第六章立体化学.pptVIP

6.4含一个手性中心的对映异构分子构型Fischer投影式在纸面上转动、翻动转180度转90度或270度翻转不能离开纸面翻转可在纸面转180度不能在纸面上转90度或270度第29页，共54页，星期日，2025年，2月5日Fischer投影式规则：不能离开纸面翻转。不能在纸面上转90°或270°。可在纸面上转180°或在纸面上平移。将Fischer投影式中任意两个原子或原子团对调，构型改变；即对调偶数次，构型不变；对调奇数次，构型反转。如下例：6.4含一个手性中心的对映异构分子构型第30页，共54页，星期日，2025年，2月5日6.4含一个手性中心的对映异构分子构型立体构型的表示形式第31页，共54页，星期日，2025年，2月5日1.D、L标记在Fischer投影式中，以甘油醛为标准，人为规定羟基写在右的为D型，羟基写在左的为L型。6.4含一个手性中心的对映异构分子构型D—甘油醛L—甘油醛6.4.3构型的标记法两种：D、L标记；R、S标记若分子中有多个手性碳原子，在Fischer投影式中以编号大的手性碳确定D、L。第32页，共54页，星期日，2025年，2月5日D、L与旋光方向无关，是人为规定的。D、L已被R、S代替，只有在糖类和氨基酸中采用。6.4含一个手性中心的对映异构分子构型例：酒石酸D、L标记法具有局限性，通常采用R、S标记法。第33页，共54页，星期日，2025年，2月5日首先确定与手性碳原子相连的四个原子或基团的优先次序，按原子序数排列，原子序数大为较优基团，同位素原子按原子量排序，原子量大为较优基团；若手性碳所连的四个原子比较后次序无法确定，则要外推。。—OH＞—NH2＞—CH36.4含一个手性中心的对映异构分子构型①.次序规则（同Z、E标记法的次序规则）第一个碳原子所连原子O,H,HC,C,HC,H,HH,H,H第一个碳原子所连原子C,C,HC,H,H2.R、S标记第34页，共54页，星期日，2025年，2月5日若手性碳连有双键或叁键时，将双键或叁键当作2个或3个相同的单键。6.4含一个手性中心的对映异构分子构型第一较优第三较优第二较优O,O,CO,O,HO,O,OH,H,HC,C,CH,H,HC,C,HC,H,H第一较优第二较优第35页，共54页，星期日，2025年，2月5日IUPAC规定对映异构体用R、S命名。先把手性碳上排列次序最小的原子或基团放在最远处，再看其它三个基团的排列位置，如果次序由大到小是按顺时针方向，则是R型；逆时针方向则是S型。6.4含一个手性中心的对映异构分子构型②.R、S命名S构型对映异构体眼睛第36页，共54页，星期日，2025年，2月5日6.4含一个手性中心的对映异构分子构型R构型对映异构体眼睛第37页，共54页，星期日，2025年，2月5日四种情况：根据最小基团所在位置分别判断。Fisher投影式的R、S标记第38页，共54页，星期日，2025年，2月5日第六章立体化学第1页，共54页，星期日，2025年，2月5日6.1异构体的分类6.2手性和对称性6.2.1分子的手性、对映异构、对映(异构)体；6.2.2对称因素6.3手性分子的性质—光学活性6.3.1旋光(活)性；6.3.2旋光仪和比旋光度6.4具有一个手性中心的对映体6.4.1对映体和外消旋体的性质；6.4.2对映异构体的构型表示方法；6.4.3对映异构体的标记，R,S标记法6.5具有两个手性中心的对映异构6.5.1具有两个不同手性碳原子的对映异构6.5.2具有两个相同手性碳原子的对映异构6.6手性中心的产生6.6.1第一个手性中心的产生；6.6.2第二个手性中心的产生6.7手性合成6.8外消旋体的拆分旋光纯度6.9脂环化合物的对映异构6.10构象对映体和构象非对映体6.11不含手性中心化合物的对映异构6.11.1丙二烯型化合物；6.11.2联苯型化合物6.12对映异构在研究反应机理中的应用目录回总目录结束放映第2页，共54页，星期日，2025年，