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;;知识点一羧酸;2.羧酸的分类;3.几种重要的羧酸
(1)甲酸:又称蚁酸,是最简单的饱和一元羧酸。
结构:,官能团:__________。具有醛和羧酸的双重性质。;3.几种重要的羧酸
(1)甲酸:又称蚁酸,是最简单的饱和一元羧酸。
结构:,官能团:_____________。具有醛和羧酸的双重性质。
(2)乙二酸:结构简式:______________,俗称____。可用来洗去蓝、黑色钢笔水的墨迹。;?;(5)乳酸的结构简式为(2-羟基丙酸),官能
团有—OH和—COOH,既具有羟基的性质,也具有羧基的性质。;4.羧酸的物理性质
(1)水溶性
分子中碳原子数在__以下的羧酸能与水互溶,随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度____。溶于水是因为羧基与H2O分子间形成氢键。;(2)沸点
①随分子中碳原子数的增加,一元羧酸的沸点逐渐____,如沸点CH3COOH__CH3CH2COOH。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比沸点较__,这与羧酸分子间形成____有关。;5.羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团,反应时的主要断键位置如图:;(1)酸性:RCOOH??RCOO-+H+
羟基氢原子的活泼性比较;名称;?;②实验探究;③酯化反应通式;?;判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)HO—COOH中含—COOH,属于有机羧酸。 ()
(2)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应,又能发生氧化反应。
()
(3)任何一元羧酸均比H2CO3的酸性强。 ()
(4)HCOOH的沸点比CH3COOH的高。 ()
(5)乙酸发生酯化反应时断裂O—H。 ();命题点1——羧酸的结构与性质
1.下列关于邻羟基苯甲酸(结构简式如图所示)的说法合理的是()
A.1个分子中含有12个σ键
B.可以用NaHCO3溶液检验邻羟基苯甲酸中的羧基
C.相同条件下,对羟基苯甲酸的酸性大于邻羟基苯甲酸
D.相同条件下,邻羟基苯甲酸在水中的溶解度大于对羟基苯甲酸
;?;2.(2024·江苏南京第二次模拟)一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下:;下列说法正确的是()
A.W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小
B.X和Y可用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别
C.Y和Z分子中所含的官能团种类相同
D.该路线能使W中特定位置上的—OH与反应;D[W分子中含有的—COOH和—OH都是亲水基,而X分子中只含有1个—OH,酯基和醚键都是憎水基,则W在水中的溶解度比X在水中的溶解度大,A错误;X分子中含有酚羟基,Y分子中含有碳碳双键,X、Y都能被酸性高锰酸钾氧化,所以不能用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别,B错误;Y分子中含有醚键、酯基、碳碳双键,Z分子中含有醚键、羟基、羧基、碳碳双键,所以Y和Z分子中所含的官能团种类不相同,C错误;从转化过程可以看出,该路线能使
W中与羧基相邻位置上的—OH和发生反应,另一羟基被保护而未与
发生反应,D正确。];3.(2024·江苏南通等八市第三次调研测试)化合物G是一种抗炎药的中间体,其合成路线如下:;(1)A中σ键与π键数目之比为________。
(2)写出B的结构简式:________________。
(3)写出C→D过程中另一生成物的结构简式:_________________。;(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结
构简式:_____________________________________________。
①能发生银镜反应;
②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。;(5)写出以BrCH2(CH2)5CH2Br和CH3OH为原料制备的合
成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。;[解析](1)A的结构式可表示为,其中单键由1个σ键组
成,双键由1个σ键与1个π键组成,A中有10个C—H键、5个C—C键、1个C==C键,则σ键与π键数目之比为16∶1。
(2)依据B→C的反应条件,可判断此步骤为酯化反应,由C的结构逆
推可得B的结构简式为。;(4)由G分子的结构简式可知其同分异构体中含有3个O原子,不饱和度为7;能发生银镜反应,说明含有醛基;分子中含有3种不同化学环境的氢原
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