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高中化学选修一苯酚的化学性质详解演示文稿
第1页,共20页。
优选高中化学选修一苯酚的化学性质
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根据醇的定义,判断下列物质属于醇类吗:
CH3OH
问:如果羟基直接与苯环相连接,是否还是醇呢?
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酚与醇概念的对比:
醇——分子里含有跟链烃基或苯环侧链碳连着羟基的化合物。
酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。
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酚:分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚类。
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(1)
(2)
(3)
(4)
课堂练习一
判断下列哪些化合物属于酚类?(2)与(4)是什么关系?最简单的酚是什么?
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一、苯酚的分子结构
分子式:C6H6O
结构式
结构简式
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二、苯酚的物理性质
露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
熔点是43℃
常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。
纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味
苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
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4、显色反应
2、苯酚的酸性
3、苯环上的取代反应
苯酚的化学性质
1、与活泼金属的反应
5、加成反应
6、氧化反应
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苯酚的化学性质
与活泼金属的反应如K、NaMgAl
+H2
2
酚羟基>水羟基>醇羟基
羟基氢的活泼性大小:
2
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苯酚的化学性质
2、苯酚的酸性
+H2O
——俗名石炭酸,有弱酸性。
(易溶于水)
苯酚的酸性强弱如何?
+NaHCO3
1、苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。
澄清
浑浊
2、此反应无论CO2量多量少,都是生成的NaHCO3
3、可以利用此反应分离提纯苯酚
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讨论
乙醇和苯酚分子中都有—OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?
原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH,但—OH所连烃基不同,乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连,受苯环影响,—OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。由此可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。
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苯酚的化学性质
3苯环上的取代反应——与浓溴水反应
+3HBr
三溴苯酚(白色)
(1)此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
3
(2)此反应中Br2水必须过量,若苯酚过量,生成三溴苯酚会溶于苯酚中。
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苯酚的化学性质
4、显色反应
这一反应也可检验苯酚的存在。反过来,也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3
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课堂练习二:
FeCl3溶液
用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?
物质
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
现象
紫色溶液
无现象
红褐色沉淀
血红色溶液
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苯酚的化学性质
5、加成反应
+3H2
催化剂
环已醇
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苯酚的化学性质
6、苯酚氧化反应
(1)可以燃烧
(2)常温下在空气中氧化为粉红色
(3)可被酸性高锰酸钾氧化
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化学性质小结
在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的存在着,由于二者的相互影响,使苯酚表现出自身特有的化学性质。
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谢谢大家!
ThankYou!
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