有机化合物的初步审查课时.pptVIP

有机化合物的初步审查课时.ppt

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有机化合物的初步审查课时;优选有机化合物的初步审查课时;练习题:

将下列各组化合物按照熔点高低的次序排列。

甲组:氯苯甲醛的三种同分异构体

乙组:硝基甲苯的三种同分异构体

丙组:甲基苯胺的三种同分异构体

;练习题:不查表,将下列化合物按照熔点下降次序排列,并简述其原因。

1.邻硝基苯甲酸、间硝基苯甲酸、对硝基苯甲酸

2.邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸;练习题:比较下列化合物熔点的高低

;CH3-CH2-CH2-CH2-OH

CH3-CH-CH2-CH3

CH3-C-CH3;练习题:将下列化合物按照沸点降低的次序排列

3,3-二甲基戊烷

正庚烷

2-甲基庚烷

2-甲基辛烷

正己烷

2-甲基辛烷>2-甲基庚烷>正庚烷>3,3-二甲基戊烷>正己烷;未知物的分析顺序一般为:

分离提纯→初步审察(物态,颜色,气味,灼烧)→物理常数测定→元素定性→溶解度分组试验→功能团检验→查阅文献与已知物对照→衍生物制备→结构分析

;初步审察是进行有机物系统鉴定的第一步,其目的是:区别无机物还是有机物,纯净物还是混合物,可能存在哪些元素。;一.物态:

①若试样为固体,判断是无定型还是结晶型,可初步判断试样的纯度;

②若试样为液体,观察是否有悬浮固体或互不相溶的其他液体;

③若试样为气体,观察是否有微粒等杂质存在。

;此外,有机化合物的物态与它的相对分子质量的大小和结构有一定的关系。一般来说,在同系列中,化合物随着相对分子质量的增加由气态液态固态。

如烃类:C1~C4气体

C5~C10液体

C17以上是固体;二.颜色:

产生颜色的原因有以下几种:

由于分子中存在生色基团而使化合物有颜色。;①含有碳和氢者,多数为共轭烯烃或稠环芳烃;

②含有碳、氢和氧者,有醌类和酞类化合物;

③含有碳、氢、氧和氮者,有亚硝基(-NO)、硝基(-NO2)和氧化偶氮类化合物

此外,有机染料、颜料、和金属配合物等,也具有鲜艳的颜色。

;当有机物分子结构中生色基团增多时,颜色将随之加深,尤其是增加的生色基团与原生色基团处于共轭位置时,颜色明显加深。

;若分子中含有助色基团,有助于有机???颜色加深。

常见的助色基团有:二烷基氨基、烷基氨基、氨基、酰胺基、巯基、羟基、烷氧基、酯基和碘、溴、氯等。

若化合物中只含有助色基团,没有生色基团,一般不显颜色。

2.有些卤化物受光照后分解而产生颜色

;如溴化物,碘化物受光后易分解,有单质溴和碘析出而显色。

3.一些有机化合物易被氧化而产生颜色

酚类和芳胺类化合物,本身是无色的,但它们易被空气氧化后呈现颜色。如:

苯酚易被氧化成醌而呈现红色

苯胺易被氧化为醌亚胺而呈现棕褐色;4.杂质使化合物带有颜色

有些化合物本身无色,因为有颜色的杂质存在,使化合物带有颜色。

注意:

若为有色液体,蒸馏操作除去有色杂质;

若为有色固体,重结晶法,活性炭脱色除去有色杂质。;三.气味:

气味的强弱与分子的挥发性有关。

在同系列中,相对分子质量低的液体,比相对分子质量高的液体具有较强的气味。

①在烷烃系列中,C5~C16的液体具有特殊的气味,而C4以下的气体及C17以上的固体却没有气味;

②低级脂肪酸,具有刺激的气味,中级脂肪酸具有难闻的气味,高级脂肪酸则没有气味。;一般来讲,分子小,易挥发,气味浓。

2.不饱和烃的气味较饱和烃强

不饱和性越大,气味就越臭。

3.脂肪族化合物的气味较芳香族化合物强

①低级脂肪酸有气味,芳香酸大都没有气味;

②脂肪族酸酐有刺激性气味,芳香酸酐没有刺激性气味。;谢谢大家!

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