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同分异构体高考真题50题

前言

同分异构体是有机化学的核心概念之一，也是高考化学的重点与难点。它不仅考查学生对有机物结构的理解，更考验其逻辑思维能力、空间想象能力以及有序思考的习惯。历年高考中，同分异构体的题型灵活多变，从简单的判断到复杂的数目确定，再到限制条件下同分异构体的书写，均有涉及。本文精选高考真题50道，辅以解题策略与思路分析，旨在帮助同学们系统掌握同分异构体的解题方法，提升应试能力。

一、同分异构体解题策略与方法归纳

（一）同分异构体的类型

1.碳链异构：由于碳原子的排列顺序不同（直链、支链、环状）而产生的异构。

2.位置异构：由于官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构。

3.官能团异构（类别异构）：由于官能团的种类不同而产生的异构。常见的类别异构有：

*烯烃与环烷烃

*炔烃与二烯烃、环烯烃

*醇与醚

*酚与芳香醇、芳香醚

*醛与酮、烯醇

*羧酸与酯、羟基醛

*氨基酸与硝基化合物

4.顺反异构：由于双键或环的存在，使得分子中某些原子或基团在空间的排列方式不同而产生的异构（高考要求较低，了解即可）。

5.手性异构（对映异构）：由于分子中存在手性碳原子（连有四个不同原子或基团的碳原子）而导致的互为镜像且不能重叠的异构现象（高考中偶尔涉及）。

（二）常用解题方法

1.碳链异构书写法（减碳法）：以烷烃为例，主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

2.位置异构书写法：先写出碳链异构，再在各碳链上依次移动官能团或取代基的位置。

3.官能团异构书写法：根据分子式和常见的类别异构关系，确定可能的官能团种类，再分别按碳链异构和位置异构书写。

4.取代法：将有机物中的官能团或某个原子团视为取代基，取代母体（如苯环、烷烃）上的氢原子。此法常用于芳香族化合物、酯类等的同分异构体数目判断。

*苯环上取代基的数目：一取代（1种）、二取代（邻、间、对3种，若取代基相同）或（3种，若取代基不同）、三取代（可先固定两个，再移动第三个）。

5.插入法：对于酯类（RCOOR）、醚类（R-O-R）等，可以将官能团（-COO-、-O-）插入到烃分子的碳碳键或碳氢键之间。

6.限定条件下同分异构体的书写：仔细分析限定条件（如核磁共振氢谱峰数及面积比、特定官能团的存在、与钠反应放出氢气、能发生银镜反应等），缩小范围，再按上述方法书写。

（三）解题步骤

1.确定分子式：明确所给有机物的分子式。

2.计算不饱和度（Ω）：辅助判断可能的官能团和结构类型。Ω=(2C+2+N-H-X)/2（X为卤素原子）。

3.判断异构类型：根据题目要求，判断是何种类型的同分异构体。

4.选择恰当方法：结合上述方法，有序书写或判断同分异构体。

5.检查与验证：确保书写的同分异构体结构合理，不重复、不遗漏，并符合限定条件。

二、真题精练

（一）基础巩固篇（判断与简单数目确定）

题目1：下列各组物质中，互为同分异构体的是（）

A.O?和O?

B.CH?CH?CH?CH?和CH(CH?)?

C.CH?CH?OH和CH?OCH?

D.12C和13C

答案：BC

思路点拨：同分异构体的核心是分子式相同，结构不同。A项为同素异形体，D项为同位素。B项为碳链异构，C项为官能团异构（醇与醚）。

题目2：分子式为C?H??O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（）

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

答案：B

思路点拨：能与钠反应放出氢气，说明含羟基（-OH），即为醇类。先写C?H??的碳链异构：正丁烷（CH?CH?CH?CH?）和异丁烷（(CH?)?CH）。再在碳链上移动-OH位置：正丁烷有2种（1-丁醇、2-丁醇），异丁烷有2种（2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇），共4种。

题目3：分子式为C?H??O?的酯共有（不考虑立体异构）（）

A.7种

B.8种

C.9种

D.10种

答案：C

思路点拨：酯类的通式为RCOOR。将C?H??O?拆分为RCOO-和-R。

R为甲基（CH?COO-），则R为C?H?-，丙基有2种（正丙基、异丙基）。

R为乙基（CH?CH?COO-），则R为C?H?-，乙基有1种。

R为丙基（CH?CH?CH?COO-），则R为CH?-，甲基有1种。

R为异丙基（(CH?)?CHCOO-），则R为CH?-，甲基有1种。

另外，还需考虑甲酸酯（HCOOR），此时R为C?H?-，丁基有4种。

故总数为2+1+1+1+4=9种。（或用插入法：将-COO-插入C?H??的C-C键或C-H键，注意对称）

题目4：下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有（）

A.