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三嗪基苯胺桥联双环糊精的合成及其分子识别研究

一、引言

1.1超分子化学与环糊精衍生物研究进展

超分子化学作为化学领域中极具前沿性的研究方向，其核心聚焦于分子间的非共价相互作用，涵盖了诸如静电作用、范德华力、氢键、π-π堆积以及疏水相互作用等多种弱相互作用类型。这些非共价相互作用在分子识别、组装以及功能体系构建等关键过程中发挥着不可或缺的作用，它们赋予了超分子体系独特的性质与功能，使其在众多领域展现出广阔的应用前景。

环糊精（CDs）作为超分子化学中的重要主体分子，具有独特的结构特征。它由多个葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键首尾相连，形成了一种截锥形的中空圆筒状结构。这种结构造就了环糊精“外亲水，内疏水”的特殊性质，即其外部表面富含亲水性的羟基基团，能够与水分子良好地相互作用，从而保证了环糊精在水溶液中的一定溶解性；而其内部的疏水空腔则为容纳各种大小和形状适配的客体分子提供了空间，使其能够在水溶液中与多种有机、无机和生物分子发生特异性结合，形成主-客体或超分子包合物。基于此，环糊精被广泛应用于多个科学与技术领域，例如在药物输送系统中，它可作为药物载体，通过包合疏水性药物分子，提高药物的溶解度和稳定性，进而增强药物的生物利用度；在食品工业中，可用于包埋香料、色素等成分，防止其挥发和氧化，延长食品的保质期；在环境领域，可用于吸附和去除水体中的有机污染物等。然而，天然环糊精的单空腔结构在分子识别方面存在一定的局限性，其对客体分子的键合能力和选择性相对有限，难以满足一些对分子识别精度和效率要求较高的应用场景。

为了突破天然环糊精的这些限制，桥联双环糊精应运而生。桥联双环糊精是通过一个可调节的桥链将两个环糊精单元连接而成的新型超分子主体。这种独特的结构设计使得桥联双环糊精拥有两个疏水空腔，并且桥链的长度、柔性以及化学结构等因素均可根据实际需求进行调控。两个相邻的环糊精空腔可以协同作用，对底物分子产生多重识别效应，极大地提高了对底物分子的键合能力和分子选择性。例如，在某些桥联双环糊精体系中，桥链的刚性结构可以固定两个环糊精单元的相对位置，使得它们能够更精准地匹配特定客体分子的形状和大小，从而实现对客体分子的高选择性识别；而桥链的柔性则可以在一定程度上增加桥联双环糊精与不同客体分子结合的适应性，拓宽其分子识别的范围。此外，桥链本身还可以引入各种功能性基团，进一步丰富桥联双环糊精的分子识别功能和应用领域。因此，桥联双环糊精成为了当代超分子化学领域的一个研究热点，吸引了众多科研人员的关注与探索。

1.2三嗪基苯胺桥联双环糊精的研究意义

三嗪基苯胺桥联双环糊精作为一种新型的桥联双环糊精衍生物，具有独特的结构和性质，在超分子化学领域展现出重要的研究价值和应用潜力。

三嗪基具有刚性的环状结构，这种刚性结构赋予了桥联双环糊精一定的稳定性和规整性。它能够限制桥链的自由旋转，使得两个环糊精单元之间的相对位置和取向更加固定，从而有利于形成特定的空间构型，提高对客体分子的识别精度和选择性。例如，在某些分子识别过程中，三嗪基的刚性结构可以确保两个环糊精空腔以特定的角度和距离排列，与目标客体分子的结构特征实现更好的互补匹配，从而增强主-客体之间的相互作用。

苯胺基团则具有丰富的电子特性，其苯环上的π电子云以及氨基上的孤对电子都可以参与到分子间的相互作用中。苯胺基团可以通过π-π堆积作用与含有共轭体系的客体分子发生相互作用，这种作用在识别芳香族化合物等客体分子时尤为重要。同时，氨基还可以作为氢键供体或受体，与客体分子上的相应基团形成氢键，进一步增强主-客体之间的结合力。例如，当客体分子含有羰基、羟基等可形成氢键的基团时，苯胺基团的氨基可以与之形成稳定的氢键，从而实现对客体分子的特异性识别和键合。

通过三嗪基苯胺桥链连接两个环糊精单元，能够精确地调节双环糊精的空间构型。研究表明，桥链的长度、连接方式以及三嗪基和苯胺基团的取代位置等因素都会对双环糊精的空间结构产生显著影响。这种可调节性为设计高效的分子识别工具提供了全新的策略。科研人员可以根据目标客体分子的结构特点，有针对性地设计和合成具有特定空间构型的三嗪基苯胺桥联双环糊精，使其能够最大限度地发挥双空腔协同作用，实现对客体分子的高效识别和选择性键合。

研究三嗪基苯胺桥联双环糊精的合成方法及其分子识别机制，对于开发高选择性的分离富集材料具有重要意义。在环境监测领域，可利用其对特定污染物分子的高选择性识别能力，设计和制备新型的吸附材料，实现对环境水样或土壤中痕量污染物的高效富集和分离，提高检测的灵敏度和准确性；在生物医学领域，可将其应用于生物分子的分离和检测，例如对特定蛋白质、核酸等生物大分子的识别和分离，为疾病的诊断和治疗提供新的技术手段；在药物研发领域，可作为药物载体，通过对药物分