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第一节有机物的合成第1页，共13页，星期日，2025年，2月5日二、有机合成的目的：①制备天然有机物，弥补自然资源的不足②对天然有机物局部结构进行改造和修饰，使其性能更完美③合成特定性质的自然界并不存在的有机物，满足人类的特殊需要。一、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。三、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建（2）官能团的引入或转化。第2页，共13页，星期日，2025年，2月5日有机合成流程图思路关键碳架官能团第3页，共13页，星期日，2025年，2月5日有机合成的关键：碳骨架的构建、官能团的引入和转化。一、碳骨架的构建①增长碳链：1.卤代烃的取代反应2.羟醛缩合②减短碳链：1.烷烃的裂化、裂解2.烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化3.羧酸或羧酸盐脱羧反应等。4.水解反应第4页，共13页，星期日，2025年，2月5日2.羟醛缩合反应增长碳链：1.卤代烃的取代反应CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOHNaCNH2OH+第5页，共13页，星期日，2025年，2月5日减短碳链：用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H4、水解反应：（酯、蛋白质、多糖等）KMnO4H+RCH=CH2+RCOHOCO22.烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化C4H10CH4+C3H6△1、烷烃的裂化、裂解反应：3、羧酸或羧酸盐脱羧反应：△CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4第6页，共13页，星期日，2025年，2月5日小组讨论：用化学方程式表示：1.三种生成乙烯的方法：2.三种生成溴乙烷的方法：3.四种生成乙醇的方法：二.官能团的引入与转化第7页，共13页，星期日，2025年，2月5日1.官能团的引入①引入C=C双键三种方法1）某些醇的消去反应CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去反应3）炔烃部分加成反应CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△第8页，共13页，星期日，2025年，2月5日②引入卤原子（—X）的三种方法1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化剂第9页，共13页，星期日，2025年，2月5日③引入羟基（—OH）的四种方法1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△第10页，共13页，星期日，2025年，2月5日
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