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▲旋光性苷元二氢黄酮(醇)、黄烷(醇)有旋光性苷类均有旋光性,且多为左旋。●物理性质▲荧光(补充)黄酮(醇)黄色荧光查耳酮、橙酮橙黄荧光二氢黄酮(醇)无荧光异黄酮、黄酮苷暗斑黄酮▲溶解性影响因素黄酮母核类型黄酮(醇)、查耳酮平面型难溶于水二氢黄酮(醇)非平面型微溶于水,可溶于50%醇液花青素离子型易溶于水取代基(C7、C4,’位影响大)-OCH3、-CH3、异戊烯基,增大脂溶性-OH增大水溶性糖链越长,水中溶解度越大苷元难溶于水,易溶于CHCl3,、乙醚、苯、乙酸乙酯等有机溶剂,能溶于碱水(酚-OH)苷水溶性增加,易溶于热水、甲、乙醇亲水性溶剂,可溶于乙酸乙酯,可溶于碱液(酚-OH)●物理性质黄酮●化学性质▲酸性*酚羟基酸性强弱顺序来源酚羟基(共轭效应质子的转移)7,4’-二羟基7或4’-羟基一般酚羟基5-羟基▲碱性来源氧原子(未共用电子对生成烊盐)黄酮类化合物溶于浓硫酸而生成的烊盐,常常表现出特殊的颜色,可用于鉴别。黄酮、黄酮醇类显黄色至橙色,并有荧光;二氢黄酮类显橙色(冷时)至紫红色(加热时);查耳酮类显橙红色至洋红色;异黄酮、二氢异黄酮类显黄色;橙酮类显红色至洋红色。某些甲氧基黄酮溶于浓硫酸中显深黄色,且可与生物碱沉淀试剂生成沉淀。●化学性质●显色反应*(多与分子中的酚羟基及γ–吡喃酮环有关)▲还原反应△盐酸-镁粉(或)锌粉反应△四氢硼钠反应▲金属盐类试剂的络合反应△与铝盐络合反应△与锆盐络合反应(锆盐-枸橼酸反应)△与铅盐络合反应△与锶盐络合反应▲硼酸显色反应▲碱性试剂显色反应▲与五氯化锑的反应△盐酸-镁粉(或)锌粉反应试剂浓盐酸、镁粉(锌)多数黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)化合物显橙红至紫红色,少数显紫至蓝色,当B环上有-OH或-OCH3取代时,呈现的颜色随之加深。但查耳酮、橙酮、儿茶素类则无该显色反应。异黄酮类除少数外也不显色。样品/醇液+镁粉(锌)+浓HCl→显色机理(可能)空白对照(供试液仅加浓盐酸)▲还原反应△四氢硼钠反应样品/醇液+四氢硼钠+1%HCl→显色试剂四氢硼钠、1%盐酸机理条件二氢黄酮(醇)(+)阳性红紫色近年来报道二氢黄酮可与磷钼酸试剂反应呈现棕褐色,也可作为二氢黄酮类化合物的特征鉴别反应。▲金属盐类试剂的络合反应与Al3+,Zr2+,Mg2+,Sr2+,Fe3+,Sb2+发生络合反应,生成有色络合物,可用于定性及定量分析机理条件分子中具邻二酚羟基或兼有3-羟基、4-酮基或5-羟基、4-酮基结构△与铝盐络合反应试剂1%AlCl3或Al(NO3)3结果为黄色络合物,并有荧光,可定性及定量分析。△与锆盐络合反应(锆盐-枸橼酸反应)试剂2%ZrOCl2、枸橼酸黄酮类分子中有游离3-或5-羟基存在时,均可与此产生黄色的锆络合物,但两种络合物对酸的稳定性不同,其中3-羟基,4-酮基络合物稳定性较强(仅二氢黄酮醇除外)。再加入柠檬酸后,前者颜色不褪,后者显著褪色。结果可用于鉴别3-OH或3-OH,5-OH和5-OH△与铅盐络合反应其中醋酸铅只能与分子中具邻二酚羟基或兼有3-羟基、4-酮基或5-羟基、4-酮基结构的化合物反应生成沉淀。但碱式醋酸铅沉淀能力要大得多,一般酚类均可与其发生沉淀。试剂1%醋酸铅或碱式醋酸铅结果黄至红色沉淀△与锶盐络合反应试剂氯化锶的氨性甲醇溶液结果绿色至棕色乃至黑色沉淀条件具有邻二酚羟基结构的黄酮类▲硼酸显色反应条件5-羟基黄酮及2,-羟基查耳酮类试剂硼酸/酸结果
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