新人教版选择性必修3第2章第3节芳香烃第1课时学案.docVIP

第1课时

一、苯的分子结构

1.苯的分子式:C6H6,最简式:CH,结构式:

,结构简式:或。

2.苯的空间结构是平面正六边形,六个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键,键角均为120°;碳碳键的键长相等,介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

二、苯的性质

1.物理性质:无色,有特殊气味的液体,不溶于水,密度小于水,熔沸点低,有毒。

2.化学性质

(1)氧化反响:燃烧时火焰明亮,有浓烟,反响方程式:

2C6H6+15O212CO2+6H2O。

(2)取代反响

①卤代反响:苯与液溴在FeBr3催化条件下的反响:

+Br2+HBr↑。

溴苯():无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水的大。

②硝化反响:苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反响:

+HO—NO2+H2O。

硝基苯():无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。

③磺化反响:苯与浓硫酸在70～80℃发生反响生成苯磺酸

+HO—SO3H+H2O。

(3)加成反响

苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反响生成环己烷:

+3H2。

关键能力·合作学习

知识点一苯的分子结构和性质

1.苯的分子结构

(1)苯中碳原子采取sp2杂化,除σ键外还含有大π键。苯分子为平面形结构,分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面。

(2)苯不存在单双键交替结构,可以从以下几个方面证明:

①结构上:苯分子中六个碳碳键均等长,六元碳环呈平面正六边形;

②性质上:苯不能发生碳碳双键可发生的反响,如使酸性KMnO4溶液褪色等;

③二氯代苯的结构:邻二氯苯只有一种结构,而假设为单双键交替应有两种结构(和)。

2.苯的化学性质

(1)燃烧:2C6H6+15O212CO2+6H2O

(2)与液溴:+Br2+HBr↑

(3)与浓硝酸:+HO—NO2+H2O

(4)与浓硫酸:+HO—SO3H+H2O

(5)与氢气:+3H2

【特别警示】(1)乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同,均为92.3%,苯在空气中燃烧不完全,易产生黑烟。

(2)环己烷()不是平面正六边形结构。

(思维升华)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热,但1,3-环己二烯()脱去2mol氢原子变成苯却放热,可推断乙烷和乙烯、1,3-环己二烯和苯谁更稳定?请从结构角度解释原因。(宏观辨识与微观探析)

提示:化学反响中放热越多生成物的状态越稳定,即苯比1,3-环己二烯更稳定;反之,吸热越多反响物的状态越稳定,即乙烷比乙烯稳定。乙烷分子中只有σ键,乙烯分子中有σ键和π键,π键不如σ键键能高;苯分子中的大π键键能更大,苯更稳定。

【典例】能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是 ()

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;

②苯环中碳碳键的键长都相等;

③邻二氯苯只有一种;

④间二甲苯只有一种;

⑤在一定条件下苯与H2发生加成反响生成环己烷

A.①②③④B.①②③

C.②③④⑤D.①②③⑤

【解题指南】解答此题注意以下两点:

(1)比照结构:假设含碳碳双键,邻二取代物有两种。

(2)比照性质:假设含碳碳双键,性质类似烯烃。

【解析】选B。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,故①正确;苯环上碳碳键的键长相等,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,故②正确;如果是单双键交替结构,苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体,但实际上只有一种结构,能说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,故③正确;无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键,间二甲苯只有一种,所以不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,故④错误;苯虽然并不具有碳碳双键,但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷,所以不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实,故⑤错误。

苯分子中不是单键和双键交替的结构依据

(1)苯为正六边形分子,六个碳碳键的键长相同。

(2)苯不能使溴水发生化学反响褪色,不能使高锰酸钾溶液褪色。

(3)苯的邻二取代物没有同分异构体,只有一种结构。

科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。以下能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是 ()

A.苯分子是高度对称的平面型分子

B.苯难溶于水

C.苯不与酸性KMnO4溶液反响

D.1mol苯在一定条件下可与3mol氯气发生加成反响

【解析】选C。凯库勒式结构也是一个高度对称的平面型结构,故A错误;苯是芳香烃不溶于水,故B错误;苯中不含碳碳双键,因此不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故C正确;苯和三烯烃均可以与氯气发生加成反响,而且比例一致,故