杂环化合物与生物碱.pptVIP

第八章杂环化合物环状有机化合物中，组成环的原子除碳原子外还含有其他原子，这种环状化合物称为杂环化合物酸酐、内酯、交酯等环也有杂原子，但它们性质不稳定，易开环成链状化合物；性质也和脂肪族化合物极为相似，∴不属于杂环化合物。第一节杂环化合物一、杂环化合物的分类单杂环稠杂环二、杂环化合物的命名：1.按外文谐音以“口”字旁表示是环状化合物如:呋喃（Furan）、吡啶（Pyridine）等。称为译音法。1.当环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为1。有时以希腊字母编号，靠近杂原子的碳原子为希腊字母?位，其次为?位和?位。2.当环上有两个相同杂原子时，连接有氢原子或取代基的杂原子编号为1，并使另一个杂原子的编号尽可能小。3.当环上有不相同的杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号。4.当杂环上连有-R，-X，-OH，-NH2等取代基时，以杂环为母体，标明取代基位次。四、重要的杂环化合物及其衍生物1.吡咯、咪唑及其衍生物吡咯：存在于煤焦油中，无色液体，在空气中很易氧化，颜色由黄至褐，终变成树脂物质。无色结晶物，具有较强的碱性，能与酸形成稳定的盐。六元杂环

吡啶的衍生物：（1）维生素PP：异烟肼（雷米封）为白色针状结晶或粉末，熔点170-173。易溶于水和乙醇。它具有较强的抗结核作用，常用于治疗结核病。3.嘧啶及其衍生物无色结晶，易溶于水。分子中有两个叔胺结构，所以具有弱碱性。稠杂环自然界中游离状态的嘌呤是不存在的，但其衍生物分布较广。次黄嘌呤、黄嘌呤、尿酸都是腺嘌呤和鸟嘌呤在体内的代谢产物。尿酸是无色晶体，难溶于水，具弱酸性，也有酮型和烯醇型两种互变异构体。*除碳原子外其它原子称为杂原子，最常见：氧、硫、氮。与芳香环或其它杂环稠合而成五元杂环六元杂环苯稠杂环稠杂环六元杂环五元杂环单杂环重要杂环分类稠杂环苯稠杂环稠杂环重要杂环分类编号原则：2，5-二甲基呋喃4-甲基吡啶γ-甲基吡啶4-甲基咪唑5-乙基噻唑5.当杂环上连有-CHO，-COOH时，以杂环为取代基。五元杂环卟吩血红素咪唑衍生物：组氨酸2.吡啶的重要衍生物无色具有特殊气味的液体，能和水、乙醚、乙醇等任意混合，而且是一种很好的溶剂。是弱碱，能和酸作用成盐。吡啶：是体内脱氢酶的组成成分。缺乏：可引起癞皮病，主要症状是在皮肤裸露部分出现对称性皮炎。∴维生素PP又叫抗癞皮病维生素。?吡啶甲酸（烟酸）?吡啶甲酰胺（烟酰胺）（2）学名：异烟酰肼嘧啶：Uracil胞嘧啶C尿嘧啶U胸腺嘧啶T嘧啶衍生物有酮式和烯醇式的互变异构现象：4.嘌呤及其衍生物两个或数个杂环稠合而成的化合物。嘌呤：嘧啶环+咪唑环稠合而成。腺嘌呤、鸟嘌呤为核酸的组成部分。次黄嘌呤黄嘌呤尿酸（6-氧嘌呤）（2,6-二氧嘌呤）（2,6,8-三氧嘌呤）*