AgSCF3参与的烯烃三氟甲硫基化反应研究.pdfVIP

摘要

摘要

酰胺类化合物在材料科学、生物医学等领域起到至关重要的作用，将三氟甲硫基

团引入到药物分子中可以在很大程度上改善其母体结构的生物活性和理化性质。因此

将酰胺基与三氟甲硫基基团结合是一种非常有前景的药物合成策略。如何设计简单高

效的路线来合成三氟甲硫基化酰胺类化合物有着重要的研究意义。本论文主要基于

AgSCF参与的烯烃三氟甲硫基化反应进行了如下研究：

3

采用含氟砌块法，以三氟甲烷硫醇银为三氟甲硫基化试剂、苯基丙烯酰胺为底物，

通过自由基途径合成相应产物。然后通过考察溶剂、酸和温度等参数确定了最优的反

应条件。紧接着，对官能团的容忍度进行了研究、考察了底物的普适性范围，制备了

多达37种N-苯基-2-((三氟甲基)硫基)乙酰胺及其衍生物。

本论文开发了一种AgSCF参与的α,β-酰胺三氟甲硫基化反应的方法，反应条件

3

温和，对官能团的耐受性好，底物通用性强。同位素跟踪实验进一步表明了烷基的氢

来自于水或酸，这也为以后氘代标记分子的合成提供了新的思路和方法。经过机理验

证对照实验，推断