课时8 有机合成——官能团的定向改造和创新（课件）高二化学（人教版2019选择性必修3）.pptxVIP

第三单元烃的衍生物课时8有机合成——官能团的定向改造和创新你的名字

学习目标构建碳骨架引入官能团

任务一构建碳骨架

课堂引入有机合成的关键在于碳骨架的构建和官能团的转化，我们学习有机合成有两大任务：1.构建目标分子的碳骨架2.常见官能团的引入和转化碳链增长碳链缩短成环/开环官能团引入或转化官能团的消除方法官能团的保护

课堂探究阅读教材以及所学知识，总结碳链增长的方法：1.碳链的增长(2)分子间脱水成醚(1)酯化反应C2H5－OH＋HO－C2H5C2H5－O－C2H5＋H2O浓H2SO4140℃

课堂探究阅读教材以及所学知识，总结碳链增长的方法：1.碳链的增长(3)与HCN发生加成反应

课堂探究阅读教材以及所学知识，总结碳链增长的方法：1.碳链的增长(5)羟醛缩合反应CH3—C—H+OαCH3CHO催化剂CH3—C—CH2CHOOHHαβ催化剂?CH3—CHCHCHO+H2OαβnCH2＝CH2[CH2-CH2]n催化剂(4)加聚反应(6)由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链RMgClRCl+Mg无水乙醚R’—Cl+RMgClR’—R+MgCl2

课堂探究阅读教材以及所学知识，总结碳链减短的方法：2.碳链的减短(1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解)C4H10CH4+C3H6△(2)酯的水解反应(蛋白质水解、多糖水解)CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△(3)酰胺基的水解NH2—C—NH2＋H2OCO2＋2NH3O催化剂△

课堂探究阅读教材以及所学知识，总结碳链减短的方法：2.碳链的减短(4)芳香化合物的侧链与高锰酸钾发生氧化反应KMnO4H＋与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。要求：

课堂探究阅读教材以及所学知识，总结成环反应的方法：3.成环反应(1)形成环醚△(2)形成环酯类+浓H2SO4△+2

课堂探究阅读教材以及所学知识，总结成环反应的方法：3.成环反应(3)形成环酰胺类(4)共轭二烯烃加成+△++△

课堂探究阅读教材以及所学知识，总结开环反应的方法：4.开环反应(1)环酯的水解反应(2)某些环状烯烃的氧化反应

任务二引入官能团

课堂探究阅读教材以及所学知识，总结引入官能团的方法：1.引入官能团(1)引入碳碳双键①消去反应—醇或卤代烃CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OCH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2OCH≡CH+HClCH2=CHCl浓硫酸?乙醇?催化剂?②不完全加成反应—炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质

课堂探究阅读教材以及所学知识，总结引入官能团的方法：1.引入官能团(2)引入碳卤键②取代反应—烷烃或苯及其同系物③取代反应—醇或酚与氢卤酸①加成反应—烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH≡CH+HClCH2=CHCl催化剂?CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照+Br2FeBr3+HBrBrC2H5OH+HBrC2H5Br＋H2O?+3Br23HBr+↓OHOHBrBrBr

课堂探究阅读教材以及所学知识，总结引入官能团的方法：1.引入官能团(3)引入羟基①加成反应—烯烃与水、醛或酮与H2CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂?CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂?+H2—C—OCH3CH3催化剂?—CH—OHCH3CH3

课堂探究阅读教材以及所学知识，总结引入官能团的方法：1.引入官能团(3)引入羟基②水解反应—卤代烃、酯CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr水?CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH催化剂△③取代反应—酚盐溶液与CO2、HX

课堂探究阅读教材以及所学知识，总结引入官能团的方法：1.引入官能团(4)引入醛基①烯烃氧化2CH2==CH2＋O22CH3CHO催化剂△②炔烃水化（加成反应）CH≡CH＋H2OCH3CHO催化剂△③醇的催化氧化2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O