药物合成反应第二章卤化反应讲课文档.pptVIP

药物合成反应第二章卤化反应;（优选）药物合成反应第二章卤化反应;一、卤化反应的概念;二、卤化反应的用途;又如：抗癌药中的氟尿嘧啶（FluorouracilTablets，3）和它的衍生物类药卡莫氟(CarmofurTablets，4);;二、卤化反应的类型;;;;含

磷

卤

化

试

剂;一、卤素对不饱烃的加成反应;（一）烯烃与卤素的加成;;;（3）催化剂当双键碳原子上连有吸电子基时，由于双键电子云密度降低，卤素加成的活性下降，可加入少量Lewis酸或叔胺等进行催化。;2、应用实例：;（二）炔烃与卤素的加成

炔烃的C≡C键中由于有二条π键，也同样会与卤素加成，反应活性不及烯烃，其原因是这两条π键的重叠程度比烯烃要大，要更牢固一些。产物主要也是反式：;炔烃的反应活性虽不及烯烃，但反应一旦开始就很猛烈，在过量的卤素存在下最后生成1,1,2,2-四卤化物，而不易停留在中间阶段。如：;二、卤化氢对不饱烃的加成反应;若是不对称烯烃，定位符合马氏规则：;溴化氢与不对称烯烃加成，在有过氧化物的存在时,则发生反马加成，称为过氧化物效应。

如抗高血压药卡托普利（Captopril）的中间体（7）合成：;又如：消炎镇痛药苄达明、抗组胺药奥沙米特（Oxatomide）等药物中间体1-氯-3