CN111194303A 包括脱甲基步骤的植物大麻素的合成 （悉尼大学）.docxVIP

(19)中华人民共和国国家知识产权局

(12)发明专利申请

(10)申请公布号CN111194303A

(43)申请公布日2020.05.22

(21)申请号201880065271.1

(22)申请日2018.08.16

(30)优先权数据

20179032882017.08.16AU

(85)PCT国际申请进入国家阶段日2020.04.07

(86)PCT国际申请的申请数据

PCT/AU2018/0508662018.08.16

(87)PCT国际申请的公布数据

WO2019/033164EN2019.02.21

(71)申请人悉尼大学地址澳大利亚悉尼

(72)发明人T·里基M·斯科特M·卡西欧

(74)专利代理机构北京信诺创成知识产权代理有限公司11728

代理人尹吉伟

(51)Int.CI.

CO7CCO7D

CO7D

CO7D

51/09(2006.01)311/80(2006.01)

311/94(2006.01)

311/74(2006.01)

权利要求书7页说明书15页

(54)发明名称

包括脱甲基步骤的植物大麻素的合成

(57)摘要

一种使式I的甲基化植物大麻素化合物脱甲基以形成式II的植物大麻素化合物的方法：

中：R1选自：取式1式Ⅱ

CN111194303A代或未取代的C?-C?烷基；R2选自：0H或0,且R3选自：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C?-C?烯烃或取代或未取代的C?-C?二烯烃；或R2为0,并且R2和R3一起形成环结构，其中R2为内环原子；其中所述方法包括在溶解的无机碱性盐存在下将包括甲基化植物大麻素化合物和极性非质子溶剂的反应混合物加热足以使至少一部分的

CN111194303A

CN111194303A权利要求书1/7页

2

1.一种使式I的甲基化植物大麻素化合物脱甲基以形成式II的植物大麻素化合物的方法：

式I式Ⅱ

其中：

R1选自：取代或未取代的C1-C?烷基；

R2选自：0H或0,且R3选自：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C?-C?烯烃或取代或未取代的C?-C?二烯烃；或R2为0,并且R2和R3一起形成环结构，其中R2为内环原子；

其中所述方法包括在溶解的无机碱性盐存在下将包括甲基化植物大麻素化合物和极性非质子溶剂的反应混合物加热足以使至少一部分的甲基化植物大麻素化合物脱甲基并形成植物大麻素化合物的时间。

2.一种制备式II的植物大麻素化合物的方法，包括：

使包括在溶剂中的式A的化合物和式B的化合物的第一反应混合物处于反应条件下，使得所述式A和式B的化合物一起根据反应方案I进行缩合反应，以形成式I的甲基化大麻素化合物：

式A式B式I

反应方案I

其中：

R1选自：取代或未取代的C1-C?烷基；

R2’是OH

R3选自：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C?-C8烯烃或取代或未取代的C?-C?二烯烃

R2是R2’,R3是R3;或R2是0,并且R2和R3一起形成环结构，其中R2是内环原子

其中所述方法进一步包括在溶解的无机碱性盐存在下将包括所述甲基化植物大麻素化合物和极性非质子溶剂的第二反应混合物加热足以使至少一部分的所述甲基化植物大麻素化合物根据反应方案IⅡ脱甲基并形成植物大麻素化合物的时间；

CN111194303A权利要求书2/7页

3

式I式Ⅱ

反应方案II。

3.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述甲基化植物大麻素化合物为式IA的化合物，并且所述植物大麻素化合物为式IIA的化合物：

式IA

式IA

其中：

R2为OH,R5为C(CH?)=CH?,或R2为0,R5为C(CH?)2,且R2和R5通过共价键连接；并且

R4