CN112898190B 一种大麻二酚衍生物及其制备方法 （中国科学院长春应用化学研究所）.docxVIP

(19)国家知识产权局

(12)发明专利

(10)授权公告号CN112898190B

(45)授权公告日2023.10.24

(21)申请号202110177223.5

(22)申请日2021.02.07

(65)同一申请的已公布的文献号申请公布号CN112898190A

(43)申请公布日2021.06.04

(73)专利权人中国科学院长春应用化学研究所地址130022吉林省长春市人民大街5625

号

(72)发明人王晓辉金沙卢宇源安立佳

(74)专利代理机构北京集佳知识产权代理有限公司11227

专利代理师豆贝贝

(51)Int.CI.

CO7D207/325(2006.01)

CO7D233/60(2006.01)

CO7D249/04(2006.01)

A61P29/00(2006.01)

(56)对比文件

CN106456573A,2017.02.22

CN108024973A,2018.05.11

WO2021000053A1,2021.01.07

US2015274623A1,2015.10.01

US2003166727A1,2003.09.04

WilliamA.Kinney等.DiscoveryofKLS-13019,aCannabidiol-Derived

NeuroprotectiveAgent,withImproved

Potency,Safety,andPermeability.ACS

MedicinalChemistryLetters.2016,第7卷(第4期),424-428.

Blaskovich,MarkA.T.等.The

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cannabidiol.CommunicationsBiology.2021,第4卷(第1期),7.

史文强等.大麻二酚及其类似物研究进展.药学进展.2020,第44卷(第09期),710-720.

审查员解晓妮

权利要求书3页说明书14页附图4页

(54)发明名称

一种大麻二酚衍生物及其制备方法

(57)摘要

本发明提供了一种大麻二酚衍生物及其制备方法。本发明提供的大麻二酚衍生物，在CBD基础上通过对苄位取代基改进以及侧链改进，形成式I所示特定结构，其能够提高其抗炎效果，并降

CN

CN112898190B

OR?

R?

R?O

RR式I。

CN112898190B权利要求书1/3页

2

1.一种大麻二酚衍生物，其特征在于，具有式I所示结构：

式I;

其中：

R?选自以下结构：

R?选自：H;

R?选自：氢原子；

n为0～3。

2.根据权利要求1所述的大麻二酚衍生物，其特征在于，选自式I-1～式-I-4所示结构中的一种或几种：

式I-1式I-2式I-3

式I-4。

3.一种权利要求1～2中任一项所述的大麻二酚衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

a)化合物X与溴化苄反应，形成化合物a;

b)化合物a与化合物Y反应，形成化合物b;

c)化合物b与三溴化磷反应，形成化合物c;

CN112898190B权利要求书2/3页

3

d)化合物c与氮杂环化合物反应，形成化合物d;

e)化合物d脱除苄基后，与反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇反应，形成式I化合物；

X,

a;

OBn

OBn

R?

Bno

R?OH

b;

c;

d;

I;

其中：

R?选自：氢原子；

R?选自：-COCH?或-CHO;

R?选自：H;

R?选自以下结构：

所述氮杂环化合物选自以下化合物中的一种或几种：

所述化合物Y为硼氢化钠或C1～C4的烷烃化试剂。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a)中，所述反应的温度为20~60℃,时间为12～48h;

所述化合物X与溴化苄的摩尔比为1:(2～6)