CN113372196A 8,9-二氢大麻二酚及其合成方法与应用 （江南大学）.docxVIP

(19)中华人民共和国国家知识产权局

(12)发明专利申请

(43)申请公

(10)申请公布号CN113372196A布日2021.09.10

(21)申请号202110753461.6

(22)申请日2021.07.02

(71)申请人江南大学

地址214122江苏省无锡市蠡湖大道1800

号

(72)发明人夏咏梅吴淇邹亮华郭茂岳胡学一方云

B01J

B01J

B01J

B01J

A61K

A61P

27/122(2006.01)

27/125(2006.01)

27/128(2006.01)31/22(2006.01)

31/05(2006.01)

31/04(2006.01)

(74)专利代理机构苏州市中南伟业知识产权代

理事务所(普通合伙)32257代理人夏苏娟

(51)Int.CI.

CO7C37/14(2006.01)

CO7C39/23(2006.01)

B01J27/135(2006.01)

B01J27/10(2006.01)

权利要求书1页说明书7页附图3页

(54)发明名称

8,9-二氢大麻二酚及其合成方法与应用

3538933189855瓶1885

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CN113372196A本发明公开了8,9-二氢大麻二酚及其合成方法与应用，属于有机合成领域。本发明以α-水芹烯、橄榄醇为底物，在路易斯酸催化剂的作用下，反应得到8,9-二氢大麻二酚。本发明原料便宜，所用催化剂廉价易分离(过滤除去)、使用量少(反应物质量的0.9%)、温和(路易斯酸

CN113372196A

CN113372196A权利要求书1/1页

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1.一种8,9-二氢大麻二酚的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

在有机溶剂中，α-水芹烯和橄榄醇在路易斯酸催化剂作用下反应，得到所述8,9-二氢大麻二酚。

2.根据权利要求1所述的8,9-二氢大麻二酚的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂包括甲苯、二甲苯、乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷和丙酮中的一种或多种。

3.根据权利要求1所述的8,9-二氢大麻二酚的合成方法，其特征在于，以橄榄醇的质量计，所述有机溶剂的添加量为2.8-5.6L/kg。

4.根据权利要求1所述的8,9-二氢大麻二酚的合成方法，其特征在于，所述路易斯酸催化剂为三氯化铝、三氟化硼一水合物、三氟化硼乙醚、三氯化铁六水合物、三氯化铁、溴化铁、氯化锡和氯化铜二水合物中的一种或多种。

5.根据权利要求1所述的8,9-二氢大麻二酚的合成方法，其特征在于，所述路易斯酸催化剂的用量为橄榄醇质量的0.45%-0.9%。

6.根据权利要求1所述的8,9-二氢大麻二酚的合成方法，其特征在于，所述α-水芹烯与橄榄醇的摩尔比为(1.0-1.25):1.0。

7.根据权利要求1所述的8,9-二氢大麻二酚的合成方法，其特征在于，所述反应的温度为15-75℃;所述反应的时间为0.1-1.0h。

8.如权利要求1-7中任一项所述的合成方法制备得到的8,9-二氢大麻二酚。

9.如权利要求8中所述8,9-二氢大麻二酚在制备抑菌剂中的应用。

10.如权利要求8中所述8,9-二氢大麻二酚在制备杀菌剂中的应用。

CN113372196A说明书1/7页

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8,9-二氢大麻二酚及其合成方法与应用

技术领域

[0001]本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种8,9-二氢大麻二酚及其合成方法与

应用。

背景技术

[0002]从大麻植物中提取的天然化合物具有多种生物活性，包括抑菌性等。大麻植物中含有超过500种化学物质，包括大约100种大麻素和其他各种萜类、酚类、脂类、类黄酮和类固醇等，其中四氢大麻酚(THC,对人体具有致幻作用，并使人体出现心跳加速，嗜睡，口干和食欲过盛等不良症状)和大麻二酚(CBD,美国已经批准在食品和化妆品中使用)是大麻植物中存在的最主要的两种大麻素。但由于可通过化学手段将CBD转化为毒品THC,所以CBD在很多国家包括中国仍然不允许使用。

[0003]8,9-二氢大麻二酚(H2C