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《芳烃芳香性》试卷及答案

考试时间:______分钟总分:______分姓名:______

一、选择题(每题2分,共20分。请将正确选项的字母填入括号内。)

1.下列分子中,具有芳香性的是?

A.cyclohexadienylanion

B.cyclopentadienylcation

C.cycloheptatrienylcation

D.cyclohexatriene

2.下列哪个不是判断一个分子是否具有芳香性的休克尔规则?

A.分子必须是平面环状结构

B.分子中所有原子都必须在同一平面上

C.分子必须含有(4n+2)个π电子

D.分子必须能够进行亲电芳香取代反应

3.下列化合物中,最稳定的是?

A.苯

B.环庚三烯

C.环己三烯

D.1,3-环己二烯

4.在亲电芳香取代反应中,取代基对反应活性的影响顺序通常是?

A.邻位间位对位

B.对位间位邻位

C.间位邻位对位

D.取代基的性质决定取代顺序

5.卤代苯中,邻位和对位卤代苯比间位卤代苯更容易发生进一步的卤代反应,原因是?

A.邻位和对位卤代苯的共振结构更多

B.邻位和对位卤代苯的键能更低

C.邻位和对位卤代苯的空间位阻更小

D.邻位和对位卤代苯的诱导效应更强

6.在苯的亲电芳香取代反应中,哪个物种是主要的亲电试剂?

A.NO+

B.Br+

C.H+

D.SO3

7.下列哪个化合物最容易发生硝化反应?

A.甲苯

B.乙苯

C.苯

D.甲苯和乙苯一样容易

8.硝化反应中,加入浓硫酸的作用是?

A.催化剂和脱水剂

B.催化剂和氧化剂

C.氧化剂和脱水剂

D.还原剂和脱水剂

9.下列哪个化合物在Friedel-Crafts酰基化反应中是更好的底物?

A.苯

B.甲苯

C.二甲苯

D.苯和甲苯一样好

10.下列哪个化合物不能与格氏试剂发生反应?

A.苯

B.环己烯

C.环己烷

D.苯甲腈

二、填空题(每空1分,共15分。请将答案填入横线上。)

1.具有芳香性的分子必须是__________环状结构,并且含有__________个π电子。

2.亲电芳香取代反应通常包括__________反应、__________反应、__________反应和__________反应。

3.在卤代苯中,邻位和对位卤代苯的活泼性比间位卤代苯__________,这是因为__________。

4.硝化反应中,硝基是__________性基团,对苯环上的__________位和__________位有活化作用。

5.在Friedel-Crafts酰基化反应中,催化剂通常使用__________或__________。

6.格氏试剂是由__________和__________反应生成的。

三、判断题(每题1分,共10分。请将正确打“√”,错误打“×”。)

1.所有含有苯环的化合物都具有芳香性。()

2.芳香性分子不一定是平面结构。()

3.休克尔规则只能用于判断单环芳烃的芳香性。()

4.亲电芳香取代反应一定是可逆反应。()

5.苯甲酸的酸性比苯的酸性强。()

6.在硝化反应中,混酸(浓硫酸和浓硝酸的混合物)可以作为催化剂和脱水剂。()

7.甲基是邻位定向基,乙基是间位定向基。()

8.芳香族化合物不能发生加成反应。()

9.多环芳烃都具有芳香性。()

10.苯乙烯可以与格氏试剂发生反应。()

四、简答题(每题5分,共20分。)

1.简述休克尔规则的含义及其应用。

2.解释为什么苯环上的氢比烷烃中的氢更容易被卤素取代?

3.比较邻位取代苯和间位取代苯的稳定性,并解释原因。

4.简述亲电芳香取代反应的一般机理。

五、计算题/合成题(每题10分,共20分。)

1.写出苯与氯气在光照条件下发生卤代反应的主要产物结构式。

2.以苯为起始原料,设计合成邻硝基甲苯的一种合成路线,并写出关键步骤的反应方程式。

试卷答案

一、选择题

1.A

2.D

3.A

4.A

5.A

6.A

7.A

8.A

9.B

10.C

二、填空题

1.平

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