第29讲：逆向思维：有机合成路线设计的基本方法-真题演练.docxVIP

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第(29)讲

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课题：有机合成路线设计的基本方法

真题演练

1.（2025安徽卷T18）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：

回答下列问题：

（7）已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：

参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线_______(其他试剂任选)。

（2023年辽宁19）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。

3．（2025重庆T18）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。

（6）Q的一种合成路线为：

已知：

根据已知信息，由R和T生成X的化学方程式为。

4.（2025?甘肃T18）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)：

（6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的1HNMR谱图显示四组峰，峰面积比为1:1:2:6。J和I的结构简式为_______，_______。

5．（2025?广东T20）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基C6H5-)。

（5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α-H取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。

①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为。

②第二步，进行(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为(注明反应条件)。

③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。

（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、(填结构简式)和3a为反应物。

6．（2025广西T18）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。

已知：

回答下列问题：

（6）据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线（用流程图表示，其他无机试剂任选）。

7．（2025福建T13）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂)

（7）某药物合成中有反应：

参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为。C→F反应的原子利用率：以L为反应物以D为反应物。(填“”“”或“=”)

8．（2025·湖南T17）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：

已知：

回答下列问题：

（6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是。

（7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)。

9．（2025江西T15）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。

已知，回答下列问题：

（7）参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式(写出三种，不考虑立体异构)。

10．（2025陕晋青宁T18）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。

已知：

回答下列问题：

（7）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线。

11．（2025四川T19）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。

已知：

回答下列问题：

（6）药物K的合成路线如下：

已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为，第①步的化学反应方程式为。

12．（2025天津T14）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。

已知：

R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基

（8）以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成。

13.（2025浙江1月T20）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如图：

某研究小组按如图路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）；

已知：

①RCOOR+NH2