2025年大学第二学年（制药工程）药物合成综合测试题及答案.docVIP

2025年大学第二学年（制药工程）药物合成综合测试题及答案

（考试时间：90分钟满分100分）

班级______姓名______

第I卷（选择题，共40分）

每题只有一个正确答案，请将正确答案的序号填在括号内。(总共8题，每题5分)

1.以下哪种反应类型常用于药物合成中构建碳-碳键？（）

A.亲核取代反应

B.消除反应

C.加成反应

D.氧化反应

2.在药物合成中，常用的保护基策略不包括以下哪项？（）

A.羟基保护

B.羧基保护

C.氨基保护

D.甲基保护

3.下列哪种试剂常用于氧化反应在药物合成中的应用？（）

A.硼氢化钠

B.高锰酸钾

C.氢化铝锂

D.格氏试剂

4.药物合成中，手性药物的合成常涉及到以下哪种技术？（）

A.外消旋化

B.手性拆分

C.重氮化反应

D.傅克反应

5.以下哪种溶剂在药物合成中具有较好的溶解性能且相对安全？（）

A.二氯甲烷

B.乙醚

C.乙醇

D.甲苯

6.药物合成中，构建杂环结构常用的反应是（）

A.酯化反应

B.环化反应

C.酰胺化反应

D.水解反应

7.对于药物合成中的催化剂，以下说法错误的是（）

A.能加快反应速率

B.能改变反应的平衡

C.具有选择性

D.可降低反应活化能

8.在药物合成路线设计中，起始原料的选择不考虑以下因素（）

A.成本

B.来源

C.反应活性

D.颜色

第II卷（非选择题，共60分）

9.简答题：简述药物合成中常见的官能团转化方法及应用实例。(15分)

10.论述题：阐述手性药物合成的重要性以及主要的合成方法。(15分)

11.实验题：请设计一个简单的药物合成实验，包括反应原理、主要试剂、反应条件及操作步骤。(15分)

12.材料分析题：材料：在某药物合成研究中，研究人员尝试了多种路线。路线一：以A为原料，经过一系列反应得到中间体B，再转化为目标产物C，但收率较低。路线二：以D为原料，反应步骤相对简单，但产物纯度不高。路线三：以E为原料，反应条件温和，收率和纯度都较为理想。

问题：请分析三条路线的优缺点，并说明在实际药物合成中如何选择合适的路线。(15分)

答案

1.C

2.D

3.B

4.B

5.C

6.B

7.B

8.D

9.常见官能团转化方法有：羟基的氧化可将醇羟基转化为羰基，如乙醇在重铬酸钾等氧化剂作用下生成乙醛；羧基的酯化，如乙酸和乙醇在浓硫酸催化下生成乙酸乙酯；氨基的酰化，如苯胺与乙酰氯反应生成乙酰苯胺。应用实例：在合成阿司匹林时，水杨酸的羧基与乙酸酐发生酯化反应得到阿司匹林。

10.手性药物合成重要性：不同构型手性药物药效可能差异巨大，甚至一种构型有效，另一种构型可能无效或有毒副作用。主要合成方法：手性源合成法，以天然存在的手性化合物为原料进行合成；不对称催化合成法，利用手性催化剂实现不对称反应构建手性中心；手性拆分法，将外消旋体拆分为单一构型的对映体。

11.反应原理：以苯甲酸乙酯合成为例，利用苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应。主要试剂：苯甲酸、乙醇、浓硫酸。反应条件：加热回流。操作步骤：在圆底烧瓶中加入苯甲酸、乙醇和浓硫酸，装上回流冷凝管，加热回流一段时间，反应结束后冷却，依次用饱和碳酸钠溶液、水洗涤，分液后用无水硫酸镁干燥，蒸馏得到苯甲酸乙酯。

12.路线一优点：可能探索出独特反应路径；缺点：收率低浪费原料。路线二优点：步骤简单；缺点：纯度不高影响后续。路线三优点：条件温和、收率和纯度好；缺点：可能原料成本高。选择路线时要综合考虑成本、产品质量要求、反应可行性等。若对成本敏感且质量要求不是极高，可优化路线一；若追求简单操作，可改进路线二提高纯度；若对产品质量要求高，优先选择路线三。