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化学高二下学期期末复习重点

一、有机化合物的结构与分类

1.官能团识别

羟基（-OH）：醇类（如乙醇）、酚类（如苯酚）

羧基（-COOH）：羧酸（如乙酸）

醛基（-CHO）：醛类（如乙醛）

酯基（-COOR）：酯类（如乙酸乙酯）

卤素原子（-X）：卤代烃（如溴乙烷）

碳碳双键（C=C）/三键（C≡C）：烯烃（如乙烯）、炔烃（如乙炔）

2.命名规则

主链选择：最长碳链，含官能团优先

编号原则：从靠近官能团一端开始编号

取代基标注：位置+名称（如“2-甲基丙烷”）

3.同分异构现象

碳链异构：碳骨架不同（如丁烷与2-甲基丙烷）

位置异构：官能团位置不同（如1-丁烯与2-丁烯）

官能团异构：官能团类型不同（如乙醇与二甲醚）

顺反异构：烯烃中双键两侧基团空间排列不同（需双键碳连两个不同基团）

二、烃及其衍生物

1.烷烃、烯烃、炔烃

烷烃

取代反应：光照下与卤素反应（如CH?+Cl?→CH?Cl+HCl）

裂化反应：长链烷烃断裂为短链烃（如C??H??→C?H??+C?H??）

烯烃

加成反应：

H?（催化剂）→烷烃

X?（溴水褪色）→二卤代烷

HX（马氏规则）→卤代烷

H?O（酸催化）→醇

氧化反应：酸性KMnO?褪色（生成二醇或断键）

聚合反应：nCH?=CH?→[CH?-CH?]_n（聚乙烯）

炔烃

加成反应：可加2分子试剂（如HC≡CH+2Br?→CHBr?-CHBr?）

末端炔烃特性：与AgNO?/NH?生成白色沉淀（RC≡CH+Ag?→RC≡CAg↓）

2.芳香烃

苯

取代反应：

卤代（Fe催化）：C?H?+Br?→C?H?Br+HBr

硝化（浓H?SO?+浓HNO?）：C?H?+HNO?→C?H?NO?+H?O

磺化（浓H?SO?）：C?H?+H?SO?→C?H?SO?H+H?O

难氧化：不与酸性KMnO?反应

甲苯（同系物）

苯环取代：邻对位定位基（如硝化生成邻/对硝基甲苯）

侧链氧化：酸性KMnO?→苯甲酸（C?H?CH?→C?H?COOH）

3.卤代烃

水解反应（NaOH水溶液、加热）：

R-X+NaOH→R-OH+NaX（生成醇）

消去反应（NaOH醇溶液、加热）：

CH?CH?Br→CH?=CH?+HBr（生成烯烃）

亲核取代机理：

SN2（一步反应，伯卤代烃）

SN1（两步反应，叔卤代烃）

4.醇、酚

醇

与Na反应：2ROH+2Na→2RONa+H?↑

氧化反应：

伯醇→醛→羧酸（如CH?CH?OH→CH?CHO→CH?COOH）

仲醇→酮（如(CH?)?CHOH→(CH?)?C=O）

叔醇不氧化

酯化反应：RCOOH+R’OH?RCOOR’+H?O（浓H?SO?催化）

脱水反应：

分子内：CH?CH?OH→CH?=CH?+H?O（170℃，浓H?SO?）

分子间：2CH?CH?OH→CH?CH?OCH?CH?+H?O（140℃，浓H?SO?）

酚

弱酸性：C?H?OH+NaOH→C?H?ONa+H?O（不与NaHCO?反应）

显色反应：FeCl?溶液→紫色

溴代反应：C?H?OH+3Br?→C?H?Br?OH↓（白色沉淀）+3HBr

5.醛、酮

醛

还原性：

斐林反应：RCHO+2Cu(OH)?+NaOH→RCOONa+Cu?O↓（砖红色）+3H?O

加成反应：H?（Ni催化）→伯醇

酮

还原性弱：不与银氨溶液、斐林试剂反应

加成反应：H?（Ni催化）→仲醇

6.羧酸和酯

羧酸

酸性：RCOOH+NaHCO?→RCOONa+CO?↑+H?O（比酚强）

酯化反应：RCOOH+R’OH?RCOOR’+H?O（浓H?SO?催化）

酯

水解反应：

酸性：RCOOR’+H?O?RCOOH+R’OH

碱性（皂化）：RCOOR’+NaOH→RCOONa+R’OH

7.糖类、油脂、蛋白质

糖类

单糖：葡萄糖（还原性，银镜反应）、果糖（碱性下异构化为葡萄糖，具还原性）

二糖：

蔗糖（非还原性）：水解→葡萄糖+果糖

麦芽糖（还原性）：水解→2分子葡萄糖

多糖：

淀粉（遇I?变蓝）：水解→葡萄糖

纤维素：水解→葡萄糖（需浓酸催化）

油脂

皂化反应：(RCOO)?C?H?+3NaOH→3RCOONa+C?H?(OH)?（制肥皂）

蛋白质

显色反应：浓硝酸→黄色（含苯环氨基酸）

灼烧：烧焦羽毛气味

盐析（可逆）：加(NH?)?SO?等

变性（不可逆）：加热、强酸、强碱、重金属盐

三、有机合成与推断

1.合成路线设计

官能团转化策略：