05第43讲有机合成【正文】听课手册.docxVIP

第43讲有机合成

1.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。

2.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,了解设计有机合成路线的一般方法。

一、有机合成的整体思路

二、有机合成中常见结构变化

1.有机合成中碳骨架的构建

(1)链增长的反应

加聚反应;缩聚反应;酯化反应;利用题目信息所给反应(如卤代烃的取代反应,醛、酮的加成反应等)。

①醛、酮与HCN加成

+H—CN

②醛、酮与RMgX加成

+RMgX

③醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)

+

④卤代烃与活泼金属作用

2R—Cl+2NaR—R+2NaCl

(2)链缩短的反应

①烷烃的裂化反应;

②利用题目信息所给的反应,如烯烃、炔烃、苯的某些同系物的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应等。

(3)成环的方法

①二元醇成环,如HOCH2CH2OH+H2O。

②羟基酸酯化成环,如+H2O。

③氨基酸成环,如H2NCH2CH2COOH+H2O。

④利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环:+‖。

2.常见官能团转化

(1)官能团的引入

引入官能团

引入方法

碳卤键

①烃、酚的取代;

②不饱和烃与HX、X2的加成;

③醇与氢卤酸(HX)反应

羟基

①烯烃与水加成;

②醛或酮与氢气加成;

③卤代烃在碱性条件下水解;

④酯的水解;

⑤葡萄糖