有机化学基础知识---离去基团的离去能力判断.docxVIP

离去基团（leavinggroup），或称离去基，在化学反应中从一较大分子中脱离的原子或官能基，是亲核取代反应与消除反应中应用的术语。

式中X-为离去基团

离去基团的离去能力的物理表现是反应发生的速度。好的离去基团能使反应快速进行。根据过渡态理论，这意味着涉及好的离去基团的反应具有较低的活化障碍，导致相对稳定的过渡态。通常可以根据断裂的键能和离去基团的电负性（碱性）来判断。

①?断裂键的键能越小，键越容易断裂；

②?离去基团的碱性越弱，形成的负离子越稳定，越容易离去，离去能力越强。

例如：

HX酸性顺序：HIHBrHClHF，即共轭碱的碱性顺序为F-?Cl-Br-I-。

故卤素负离子的离去能力顺序为I-?Br-Cl-F-；因此卤代烷中卤素负离子作为离去基团的反应性为：碘代烷?溴代烷??氯代烷。

常见离去基团离去能力顺序：

1）实际合成中，常常将一个不好离去基团转变为一个好的离去基团进行反应。

例如：

由醇为原料，通过亲核取代反应制备卤代烃。若直接使用卤负离子取代羟基的话，几乎不可能发生。如果直接反应的话，离去基团是HO-，从上面顺序表可知HO-是个不易离去的基团，导致反应异常困难。

在强酸性条件下先把醇转变成??盐正离子，而后再用卤负离子去做取代。这时离去基团就变成了容易离去的H2O，反应起来自然容易很多。

2）在实际亲核取代反应过程中，常见基团的交换，