有机电子效应---共轭效应.docxVIP

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  • 2026-05-18 发布于湖南
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共轭效应(Conjugatedeffect)是指在共轭体系中,由于原子间的相互影响而使体系内的π电子(或p电子)分布发生变化的一种电子效应。其中共轭体系是指单双键交替出现的体系。

π-π共轭

π-π?共轭是指两个及以上双键(或三键)以单键相联结时所发生的电子的离位作用。

p-π共轭

p–π共轭是指相邻原子或基团的p轨道与π键轨道相互作用形成的共轭。

超共轭效应

超共轭效应是指当C-Hσ键与π键(或p轨道)处于共轭位置时,也会产生电子离域的现象,这种C-H键σ电子离域的现象。

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1)只能在共轭体系中传递;

2)不管共轭体系有多大,能贯穿整个共轭体系中。

1)在共轭体系上的取代基,凡是能降低体系π电子云密度的基团,则这些基团有吸电子共轭效应(electron-withdrawingconjugated),用-C表示。如-NO2、-CN、-COOH、-CHO、-COR等均有吸电子共轭效应;

2)反之,凡是能增加体系π电子云密度的基团,则这些基团有给电子共轭效应(electron-donatingconjugation),用+C示。如-NH2、、-OH、-OR、等。

卤素、羟基、氨基、碳负离子等与双键直接相连时,X、O、N、C等原子的孤对电子对与π键共轭。由于是由一个原子向共轭体系提供两个电子,相当于使π

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