胺类化合物研究前沿探秘.pptVIP

胺类化合物;一、分类和命名

分类

;比较复杂的胺，把胺基当作取代基，烃基作为母体来命名;胺的碱性;从电子效应看：R基给电子，使N上的电子云更集中，孤对电子接受H+的能力增强，碱性次序应是：R3NR2NHRNH2NH3，（在气相中测定或非质子性溶剂中（如CHCl3,CH３CN,Ph-Cl等）测定确按此次序）

从溶剂效应和空间位阻效应看：N上取代基多，与H2O形成氢键少，与H+结合形成铵离子后，溶剂化稳定作用弱，碱性削弱。

N上的取代基多了，空间障碍就不利于N接受H+——碱性削弱。

详细的胺的碱性是这两种相反原因协同作用的成果，一级胺与三级胺哪个碱性强，要看是什么烃基，不同的烃基得出的次序可能不同。

芳胺的碱性较弱，主要是p-π共轭，N上电子云向苯环转移，N原子与质子结合能力降低。

;第6页;第7页;卤代反应

苯胺很容易发生卤代反应，但难控制在一元阶段。;硝化反应芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化，必须先把氨基保护起来（乙酰化或成盐），然后再进行硝化。;烃基化反应

胺作为亲核试剂与卤代烃发生取代反应，生成仲胺、叔胺和季铵盐。此反应可用于工业上生产胺类。但往往得到的是混合物。;与亚硝酸的反应;;重氮盐的性质和作用

取代反应：1、被羟基取代（水解反应）

当重氮盐和酸液共热时发生水解生成酚并放出氮气。

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;3、被氢原子取代（去氨基反应）

;第15页;偶联反应

重氮盐与芳伯胺或