(5.2.1)--5-2 理化性质中药化学技术.ppt

延时符第二节醌类化合物的酸性

延时符分子中Ar-OH的数目、位置不同则酸性强弱有差异1.带有羧基的蒽醌化合物酸性强于不含羧基者，一般蒽核上羧基的酸性与芳香酸相同，能溶于碳酸氢钠溶液中。（一）酸性

延时符2.2-羟基苯醌或者萘醌的醌核上的羟基取代时相当于插烯酸结构，酸性与羧基取代相当，可溶于5%NaHCO3溶液。（一）酸性

延时符3.萘醌及蒽醌苯环上的β-羟基的酸性强于α-羟基的酸性。β-羟基蒽醌α-羟基蒽醌（一）酸性

延时符4.酚羟基数目增多，酸性增强，但与位置有关。〉〉〉β-羟基蒽醌1,2-二羟基蒽醌1,8-二羟基蒽醌1,5-二羟基蒽醌（一）酸性

延时符以游离蒽醌类衍生物为例，酸性强弱将按下列顺序排列：含-COOH＞2个以上?-OH＞1个?-OH＞2个?-OH＞1个?-OH5%NaHCO35%Na2CO31%NaOH5%NaOH思考：根据酸性强弱顺序，可用什么方法进行提取分离？pH梯度萃取法（一）酸性

延时符（二）碱性蒽醌化合物结构中羰基上的氧原子有未共用电子对，显示微弱的碱性。如大黄酚为暗黄色，溶于浓硫酸中转为红色，大黄素由橙红变为红色，其他羟基蒽醌在浓硫酸中一般呈红至红紫色。