(4.2.1)--黄酮理化性质中药化学技术.ppt

《中药化学》黄酮的理化性质

分子中是否存在交叉共轭体系助色团(-OH、-OCH3等)的种类、数目以及取代位置OH..1.形态黄酮类化合物多为结晶性固体,少数为无定形粉末,如黄酮苷类。2.颜色黄酮类化合物大多为黄色。影响颜色的因素:性状

黄酮、黄酮醇及其苷类(灰黄~黄色)查尔酮类(黄~橙黄)异黄酮(微黄色)二氢黄酮、二氢黄酮醇类(几乎无色)二氢黄酮类查尔酮类黄酮类OH异黄酮类74′不同类型黄酮的颜色:具交叉共轭体系具交叉共轭体系共轭体系较短无交叉共轭体系

花色素78.511红蓝紫pH花色素及其苷元颜色最深,其颜色随pH不同而发生改变。矢车菊苷

1.黄酮苷元溶解性花色素二氢黄酮异黄酮黄酮(醇)查尔酮但由于结构的不同水溶性大小也有差别:亲脂性化合物,易溶于醇、乙酸乙酯等亲脂性有机溶剂(石油醚除外)及稀碱液,难溶或不溶于水。

(1)骨架的影响黄酮类溶解性的影响因素①平面型分子黄酮、黄酮醇、查尔酮等平面型性分子,因分子与分子间排列紧密,分子间引力较大,故难溶于水。水水

溶解性的影响因素23②非平面型性分子二氢黄酮(醇)的C环(吡喃环)被氢化后近似半椅式结构,分子的平面性降低,有利于水分子进入,故稍溶于水。二氢黄酮R=H二氢黄酮醇R=OH水水(1)骨架的影响

溶解性的影响因素异黄酮类的B环受吡喃环羰基立体结构的阻碍,也为非平面型分子,水溶

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