药用化学立体异构.PPTVIP

(2). 对称中心 若分子中有一点，通过该点画任何直线，如果在离此点等距离的两端有相同的原子，则该点称为分子的对称中心。 结论： 如果一个分子中没有任何对称面或对称中心，这个分子就是手性分子。 分子的手性是物质具有旋光性的根本原因 如果一个分子中有对称面、对称中心的分子均可与其镜象重叠，是非手性分子。 2.手性碳：指与四个不相同的原子或原子团相连接的碳原子 只含有一个手性碳原子的分子没有任何对称因素，所以是手性分子。 3.手性分子构型的表示方法 对映体在结构上的区别在于原子或基团在空间的相对位置不同，所以一般的平面表达式无法表示立体的分子构型，一般常用透视式和投影式表示。 （1）透视式优点：直观、形象 缺点：麻烦、只能用于简单物质 （2）费歇尔投影式原则：横前竖后，碳链竖直，小号在上注意：只允许在该平面上旋转180°或整数倍，否则破坏规定。 （3）R、S标记法方法：将C*上原子或原子团按次序规则排定次序，最小基团放在离眼睛最远处，观察剩余基团从大到小的排列顺序，如为顺时针方向，用R表示；如为逆时针方向，以S表示。 费歇尔投影式标定R、S构型横变竖不变 （4）D、L标记法 1951年前无法确定其真实构型  其它旋光物质用联系法或对照法确定其构型 10.3含有两个手性碳原子的化合物1.含有两个不相同手性碳原子的化合物 讨论： （1）对映体：Ⅰ与Ⅱ，Ⅲ与 Ⅳ （2）非对映体:Ⅰ与Ⅲ、Ⅳ，Ⅱ与Ⅲ、Ⅳ不是实物与镜像关系 讨论: （3）差向异构体：只有一个手性碳原子构型相反，而其他手性碳原子的构型均相同的两种异构体。 Ⅰ与Ⅲ为 C2 ，Ⅰ与Ⅳ为 C3 ， Ⅱ与Ⅲ为 C3 ，Ⅱ与 Ⅳ为 C2 。 2.含有两个相同手性碳原子的化合物 内消旋体：分子内虽含有手性碳原子，但同时存在对称性因素，而不显旋光活性的化合物。是一个化合物，不能再分离成具有旋光性的物质。 外消旋体：由等量的左旋体和右旋体组成，可再分离为左旋体和右旋体，是混合物。 2.含有两个相同手性碳原子的化合物 10.4不含手性碳原子的旋光异构体 葡萄糖注射液的含量测定 一、目的要求 1.掌握旋光法测定葡萄糖注射液含量的基本原理、操作方法及结果计算。 2.学会正确使用自动旋光仪。 二、仪器与试剂 仪器 自动旋光仪，旋光管，移液管（50ml），容量瓶(100ml)。 试剂 葡萄糖注射液（含量在10%以上）， 氨试液（取浓氨溶液400ml，加水使成 1000ml）。 三、方法原理 葡萄糖分子结构中有多个不对称碳原子，具有旋光性，为右旋体。一定条件下的旋光度是旋光性物质的特性常数，测定葡萄糖的比旋度，可以鉴别药物，也可以反映药物的纯杂程度。 旋光度（α）与溶液的浓度（c）和偏振光透过溶液的厚度（L）成正比。当偏振光通过厚1dm且每1ml中含有旋光性物质1g的溶液，使用光线波长为钠光D线（589.3nm），测定温度为t℃时，测得的旋光度称为该物质的比旋度，以[α]Dt=α/Lc。 2.0852的由来：+52.75为无水葡萄糖的比旋度，按下式计算无水葡萄糖的浓度： 无水葡萄糖浓度（c）=100 α /[α]D20l 如果换算成一水葡萄糖浓度（cˊ）时，则应为： cˊ = c× = α× × =α×2.0852 所以，测定葡萄糖溶液的旋光度可以求得其含量。 四、旋光仪的工作原理 WZZ-2自动旋光仪构造原理 1.光源2.小孔光栏3.物镜4.滤光片5.偏振镜6.磁旋线圈 7.样品室8.偏振镜9.光电倍增管10.前置放大器 11.自动高压12.选频放大器13.功率放大器 14.伺服电机15.蜗轮蜗杆16.计数器 使用方法 （1）将仪器电源插头插入220V交流电源，并将接地脚可靠接地。 （2）打开电源开关，这时钠光灯应启亮，需经5min钠光灯预热，使之发光稳定。 （3）打开电源开关（若光源开关打开后，钠光灯熄灭，则再将光源开关上下重复打开1到2次，使钠光灯在直流下点亮，为正常）。 （4）打开测量开关，这时数码管应有数字显示。 （5）将装有蒸馏水或其他空白溶剂的试管放入样品室，盖上箱盖，待示数稳定后，按清零按钮。试管中若有气泡，应先让气泡浮在凸颈处。通光面两端的雾状水滴，应用软布揩干。试管螺帽不宜旋得过紧，以免产生应为，影响读数。试管安放时应注意标记的位置和方向。 （6）取出试管，将待测样品注入试管，按相同的位置和方向放入样品室内，盖好箱盖。仪器数显窗将显示出该样品的旋光度。 （7）逐次按下复测按钮，重复读几次数，取平均值作为样品的测定结果。 （8）如样