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理论部分 一、 有机化学的研究对象 1. 有机化合物的涵义 在有机化合物中,绝大多数都含有碳、氢两种元素,有些还含有氧、硫、氮、磷、卤素等其他元素。所以,现在人们认为,有机化合物就是碳氢化合物(烃)及其衍生物 。 2. 有机化学的涵义 有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。在化学上,通常把含有碳氢两种元素的化合物称为烃。因此,有机化学也就是研究烃及其衍生物的化学。 三、有机化学与医药卫生科学的关系 有机化学是医药卫生科学的基础,它为制药类专业的后续课程奠定理论基础 。因为组成人体的物质除水和一些无机盐以外,绝大部分也是有机物。这些有机化合物在体内进行着一系列复杂的变化(也包括化学变化),以维持体内新陈代谢作用的平衡。所以在疾病的诊断和治疗中,不仅要了解药物的组成、结构、性质、配制和药物对人体的药理作用,还要开发和研制新药,为此都需要具备丰富的有机化学知识。 大量天然的和合成的有机化合物正在越来越广泛地应用于医药卫生科学。有机化学既是学习医药卫生科学的基础,又是进行医药卫生科学研究的工具。 第二节 有机化合物的特点 2. 有机化合物分子的结构 (1) 分子中原子间的相互连接方式和排列顺序叫做分子的构造,表示分子构造的式子叫构造式。 (2) 分子的结构包括:分子的构造和分子的立体形象。例如CH4 3.同分异构现象 在有机化合物中,同一分子式可以代表原子间几种不同的排列次序和连接方式的几个不同物质。如分子式C2H6O可以代表以下两种化合物: 乙醇 二甲醚 二、有机化合物的特性 1.易燃烧 除少数例外,一般有机化合物都含有碳和氢两种元素,因此容易燃烧,生成二氧化碳和水,同时放出大量的热量。大多数无机化合物,如酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。 3.难溶于水,易溶于有机溶剂 水是强极性化合物。大部分无机化合物是离子键型化合物,易溶于水,不易溶于有机溶剂;有机化合物是共价键型化合物,极性小,不溶于水,易溶于有机溶剂——“相似相溶”原理。 三、有机化合物中的共价键 近代价键理论: (1) 两个原子都有一个或多个未成对电子且自旋方向相反 (2) 原子相互靠近轨道重叠时重叠的程度最大——方向性 (3) 成键电子只能在成键区域内运动——定域性 (4) 一个电子最多只能和一个自旋方向相反的电子配对——饱和性 2.σ键和π键 (1) σ键 两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠(头碰头”方式重叠 )而形成的键叫σ键。 σ键的特点: 形成σ键的原子轨道是沿着对称轴的方向相互重叠的,所以σ键的电子云分布近似圆柱形。因此,以σ键连接的原子或基团可以绕键轴自由旋转,键不致发生断裂。 (2) π键 两个成键原子轨道以对称轴相平行互相重叠(两个p轨道从侧面“肩并肩”地重叠 )而形成的键叫π键。 π键的特点: π键不能单独存在,必须与σ键共存。p轨道从侧面重叠,在π键形成以后,就限制了σ键的自由旋转。而且电子云重叠程度较小,键能较小,发生化学反应时,π键易断裂。 π键的电子云分散暴露在两核连线的上下两方呈平面对称,π键的电子云离原子核较远,受核的约束较小。因此,π键的电子云具有较大的流动性,易受外界的影响而发生极化,具有较强的化学活性。 3. 共价键的属性 异裂一般需要酸、碱催化或在极性物质存在下进行。 共价键异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。离子型反应又可分为亲电反应和亲核反应。亲电反应又可再分为亲电加成反应和亲电取代反应;亲核反应也可再分为亲核加成反应和亲核取代反应。 2. 路易斯酸碱电子理论 1923年,路易斯提出酸碱电子理论,酸和碱的反应可用下式表示: A 是路易斯酸,它至少
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