对甲苯磺酰氯催化的meso-四芳基卟啉的合成.pdfVIP

第23卷第 l0期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．23，No．10 2011年 l0月 ChemicalReseamhandApplication Oct．，2011 文章编号：1004—1656(2011)10—1388-04 对 甲苯磺酰氯催化的meso一四芳基卟啉的合成 张 倩 ，王玉炉 ，段 乐 ，刘风华 ，王瑾晔2‘ (1．河南师范大学化学与环境科学学院，绿色化学介质与反应教育部重点实验室，河南 新乡 453007； 2．上海交通大学生物医学工程系，上海 200032) 摘要：报道了一种改进了的meso一四芳基卟啉合成方法。利用对甲苯磺酰氯催化吡咯和芳香醛缩合生成中间 物卟啉原，卟啉原中间物在紫外光照射下被空气氧化生成四芳基卟啉。该方法所用催化剂价廉易得，氧化过 程绿色。整体反应条件简单，易于操作，产率高。 关键词：四芳基卟啉；对甲苯磺酰氯；合成；毗咯；芳香醛 中图分类号：0626．13 文献标识码：A Synthesisofmeso-tetraarylporphytinscatalyzedby P—CH3C6H4SO2CI ZHANGQian，WANGYu．1u ‘，DUANLe ，LIUFeng．hua，WANGJin．ye ‘ (1．CollegeofChemicalandEnvironmentalScience，KeyLaboratoryofGreenChemicalMediaandReactions， MinistryofEducation，HenanNormalUniversity，Xinxiang453007，China； 2．BiomedicalEngineeringDepartment，ShanghaiJiaoTongUniversity，Shanhgai200032，China) Abstra~：Anefficientnadeconomicalsynthesisofmeso—tetraarylporphyrinswasaccomplishedthrouhgP—CH3C6H4SO2C1(TsCI) catalyzde condensationofpyrrolenadarylaldehydes，andsubsequentoxidationbyairunderultraviolet(UV)irradiation．Theadvna- ragesofthismehtodincludedhteuseof inexpensiveandeasilyavailablecatalyst，avoidanceofheavyconsumptionofdichloromeht— ane，innocuousoxidnat，nadgoodyield． Keywords：tetraarylporphyrins；p—CH3C6H4SO2C1；synthesis；pyrrole；aromaticaldehydes 卟啉类化合物在催化 】【，能量转移 ，电子 发现酸、粘土、离子交换树脂等都可以催化缩合反 传递 刮和光力学治疗 等方面表现出的良好特 应进 行 ，氧化剂可使用二氯二氰基苯醌 性一直是超分子化学领域的研究热点，对卟啉类 (DDQ)1【。和四氯苯醌 (TCQ)[16-17]。这些研究在 化合物的合成研究是该领域研究的基础和重点之 很大程度上改进了Adler—I_~ngo法，但是仍然存在 一 ， 其中对四芳基卟啉的合成研究尤为广泛。四 如产率不高、催化剂昂贵、氧化剂有毒、纯化复杂 芳基卟啉一般通过直接合成得到，常见 的Adler— 或过多消耗二氯甲烷等各种问题 a【_l7J。因此，四芳 Longo法采用取代苯 甲醛和毗咯在丙酸 中回流缩 基卟啉的合成方法还存在