螺噁嗪化合物的合成及其光致变色性能的研究.pdfVIP

第24卷第 l2期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．24，No．12 2012年 l2月 ChemicalResearchandApplication Dec．，2012 文章编号：1004—1656(2012)12—1786~5 螺嗯嗪化合物的合成及其光致变色性能的研究 张 赛，赵泽琳，王钰修，高 峻 ，谭春斌 (1~Jll大学化学工程学院，四川 成都 610065) 摘要：合成了3种新型的螺嗯嗪化合物，并通过IR，Ms，’HNMR对其结构进行了表征。研究了1位和9位上 取代基对螺嗯嗪光致变色性能的影响；不同溶剂对螺嗯嗪最大吸收波长的影响；对螺嗯嚷的热褪色速率进行 了动力学的研究。结果表明，当螺嗯嗪1位的取代基为柔性结构，9位连接能形成更稳定共轭体系的取代基 时有利于开环体热稳定性的提高。 关键词：螺嗯嗪；合成；光致变色；热稳定性 ～ 中图分类号：O621．3 文献标识码 ：A Synthesisandphotochromicpropertiesofaseriesofspirooxazines ZHANGSai，ZHAOZe·lin，WANGYu-xiu，GAOJun ，TANChun—bin (CollegeofChemicalEngineering，SiehuanUniversity，Chengdu610065，China) Abstract：Threekindsofnovelspirocxazineshadbeensynthesized．Thestructuresofspirooxazineswereconfirmde onthebasisof IR，MS，’H NMR．Th eeffectsofsubstituentgroupsat1and9 positionontheirphotochromism propertieswereinvestigated．The rulesof maximum absorptionwavelengthinthevisibleregionindifferentsolventswerestudide．Wehadalsostudide htekineticsof htehtemr aldecayprocessofspirooxazinesinehtanoloslution．Th eresultsshowde thatreplacing1positionwithflexiblesubstituent groups，or9positionwihtgroupsformingamorestableconjugatde s~temwasconducivetoimprovementofhtehtemralstabilityof open—loopbody(PMC)． Keywords：spirooxazine；synthesis；photochromism；themr aldecay 光致变色化合物能在一定波长的光照射下变 色机理(如图1所示)：闭环体 (SP)在受到紫外光 色，在另一波长的光照或加热肘又可恢复到原来 激发后，sP分子中C一0键发生异裂，继而分子的 的颜色。目前主要研究的光致变色化合物包括： 构型和电子排布发生很大的变化，两个环系由正 螺吡喃型、螺嗯嗪型、浮精酸酐型、二芳基乙烯型 交变为共平面，整个分子形成一个大的共轭体系， 等。螺嗯嗪是2O世纪6O年代在螺吡喃基础上发 吸收峰红移至500～700nm，因此呈现颜色 引。 展而来的，螺嗯嗪由于具有响应快、化学性质稳 其结构类似花菁染料 (merocyaninedyes)，因此通 定、抗疲劳性好等优点而被广泛的应用于数据记 常被称为 “photomerocyanine”，用 “PMC”表示。在 录、光信息存储、光滤波器、防伪、光致变色涂料、 可见光或热的作用下，PMC发生关环反应 回