丁基锂与氯化铜存在条件下仲胺偶联形成N-N键的新方法.pdfVIP

化 学 研 究 中国科技核心期刊 第 22卷 第 4期 CHEMICAL RESEARCH hxyil@henu．edu．cn 2011年 7月 A new approach toN— N bondonhomocouplingofsecondary aminesin thepresenceofbutyllithium andcupricchloride LIZong—yao ．LIBiao ，LIChun-li。W ANG Hua (1|KeyL口如m删 ，ors 4zFunct zMa nIs。，Mi r 。，Ed Hena 曲 ，Kn g475OO4 HP”口n。Chinn； 2．ResearchInstitute。fHenanCoalandCh8m callndus￡rYGrou户， Zhengzhou450046，Henan，China) Abstract：A seriesofsymmetrictetrasubstitutedhydrazineswasprepared inaYeldot上／ 一 76 bvwayofhomocoupiingofsecondaryaminesasthesubstratesin thepresenceoibuty lithium andcupricchloride(一BuLi／CuC12)，wheretheactiveprotonsofthesubstrateswere capturedby 一BuLi，andN--N bondwasformedviaoxidationcouplingofanhYdrousCU{．512． Tota11v11substratesweresuccessfullyemployed．Thisprotocolprovidesan efficientrouteto synthesizingsymmetrictetrasubstitutedhydrazinefrom secondarYamines· Kevwords：secondaryamine；butyllithium ；cupricchloride；oxidativehomocoupiing’tetrasu— bstitutedhydrazine；new approach CLC nuutber：O 627．12 Documentcode：A ArticleID ：1008— 1011(2011)04—0001—04 N t~-Ft$ N—N键的新方法 李宗耀一，李 彪 ，李春丽 ，_-t 华 (1．河南大学特种功能材料教育部重点实验室，河南 开封 475004； 2．河南省煤业化工集团研究院，河南 郑州 45∞46) 摘 要：报道了以仲胺反应底物经丁基锂夺去活性质子，无水氯化铜氧化偶联形成 N—N键的新方法 ·共完成 了11种底物尝试，所得产物肼的产率在 17 ～76 之间．相关合成方法是一种从仲胺制备对称取代肼的商~,-舣a-L 合成方法 ， 关键词 ：仲胺 ；丁基锂 ；氯化铜 ；氧化偶联 ；四取代肼 ；新方法 Hvdrazinederivativesareofconsiderablescientificandtechnicaluseinnowadays_lj．HydraznederVa— tivesDlavimportantro1esinsyntheticchemistry[。]andcanbeusedasprecursors nsYnthessofheterocy— c1es c1an